Fmoc-Pro-Thr(Ψ^H,p-F-Phpro)-OH | 236095-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Pro-Thr(Ψ^H,p-F-Phpro)-OH
• 英文别名: (2R,4S,5R)-3-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 236095-94-6
• 化学式: C₃₁H₂₉FN₂O₆
• 分子量: 544.579
• InChiKey: JTYSAWKZPLDOIM-PSHDZPGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Fmoc-Pro-Thr(Ψ^H,p-F-Phpro)-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Ac-Pro-Thr(Ψ^H,p-F-PhPro)4-OH
  参考文献：
  名称：

  通过芳香堆积相互作用对 2-C 单芳基化伪脯氨酸二肽构建单元的形成和寡聚化的构象和构象控制

  摘要：

  已观察到 O-苄基二肽酯 Fmoc-NMeIle-Thr-OBn (1) 和 Fmoc-Pro-Thr-OBn (6) 的亲电诱导环状缩醛形成主要导致 (R) 非对映异构体 2b 和 8b 在得到的取代的 Id-恶唑烷 (Psi Pro) 单元的 2-C 位置，而在相应的 O-甲酯 4 缩醛化后，2-C(S) 差向异构体 5a 主要在相同的质子催化环化条件下形成。使用三氟化硼醚合物作为路易斯酸，反应特别快，并选择性地导致脯氨酰苏氨酸衍生的 2-C(R) 二肽结构单元 8b，它可以方便地组装成具有几乎不依赖溶剂的聚脯氨酸 CD 谱的九聚体I型（顺式酰胺键）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289595
• 作为产物：
  描述：

  α,α-dimethoxy-4-fluorotoluene 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 Fmoc-Pro-Thr(Ψ^H,p-F-Phpro)-OH
  参考文献：
  名称：

  通过芳香堆积相互作用对 2-C 单芳基化伪脯氨酸二肽构建单元的形成和寡聚化的构象和构象控制

  摘要：

  已观察到 O-苄基二肽酯 Fmoc-NMeIle-Thr-OBn (1) 和 Fmoc-Pro-Thr-OBn (6) 的亲电诱导环状缩醛形成主要导致 (R) 非对映异构体 2b 和 8b 在得到的取代的 Id-恶唑烷 (Psi Pro) 单元的 2-C 位置，而在相应的 O-甲酯 4 缩醛化后，2-C(S) 差向异构体 5a 主要在相同的质子催化环化条件下形成。使用三氟化硼醚合物作为路易斯酸，反应特别快，并选择性地导致脯氨酰苏氨酸衍生的 2-C(R) 二肽结构单元 8b，它可以方便地组装成具有几乎不依赖溶剂的聚脯氨酸 CD 谱的九聚体I型（顺式酰胺键）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289595