1-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-2,3,5-trioxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-indole-3a-carboxylic acid ethyl ester | 77793-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-2,3,5-trioxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-indole-3a-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,3,5-trioxo-4,6-dihydroindole-3a-carboxylate
• CAS: 77793-26-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₇
• 分子量: 401.416
• InChiKey: SJCLSXOBWQWTPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1'-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2',3'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,5'-4,6-dihydroindole]-3'a-carboxylate 在 磷酸 作用下， 反应 1.5h， 以10%的产率得到rac-ethyl (8aR,9R,11aR,11bS)-8a-hydroxy-2,3-dimethoxy-8,10-dioxo-5,6,8a,9,10,11-hexahydro-9,11b-methanocyclopenta[3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-11a(8H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Yoshisuke; Sakai, Yuki; Sano, Takehiro, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1097 - 1100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXV. Synthesis and Reactions of 3,7-Cycloerythrinans: Skeletal Rearrangement of 2,7,8-Trioxoerythrinans to 4-Oxo-4H-pyrido(2,1-a)isoquinolines.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Yuki SAKAI、Takehiro SANO、Jun TODA

  DOI：10.1248/cpb.39.1402

  日期：——

  Treatment of 2, 7, 8-trioxoerythrinan derivatives with anhydrous phosphoric acid or Lewis acids gave 3, 7-cycloerythrinan derivaties via an intramolclar aldol condensation. The structures of the products were established by spectroscopic and chemical means. Further treatment of the 3, 7-cycloerythrinans with anhydrous phosphoric acid resulted in skeletal rearrangement to yield 6, 7-dihydro-4-oxo-4H-pyrido[2, 1-a]isoquinolines, whose structures were also determined mainly by spectroscopic means.

  用无水磷酸或路易斯酸处理 2, 7, 8-三氧代赤藓南衍生物，通过烷内醛醇缩合生成 3, 7-环赤藓南衍生物。这些产物的结构是通过光谱和化学方法确定的。用无水磷酸进一步处理 3，7-环赤藓南衍生物会发生骨架重排，生成 6，7-二氢-4-氧代-4H-吡啶并[2，1-a]异喹啉，其结构也主要通过光谱手段确定。