6-Methoxy-2-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene | 66619-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Methoxy-2-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
• 英文别名: 6-Methoxy-2-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 66619-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: MIFBFBOOOYYHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-2-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三甲基苯甲氧基胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 3-(6-Methoxy-2-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺[四氢化萘-2,2'-吡咯烷]和螺[茚满-2,2'-吡咯烷]衍生物的合成作为潜在的止痛药。

  摘要：

  螺旋[tetralin-2,2'-吡咯烷]（13）和螺[6-甲氧基四氢-2,2'-吡咯烷]（17）是通过2-硝基四氢萘和6-甲氧基-2-硝基四氢萘的初始迈克尔缩合制备的，分别用丙烯酸甲酯得到7和8，两者都可以被还原环化为10和11，然后进行LiAlH 4还原。以类似于2-硝基茚满的方式制备螺[茚满-2,2'-吡咯烷]（15），并通过17的O-脱甲基化制备螺[6-羟基四氢-2,2'-吡咯烷]（19）。化合物13及其N-甲基衍生物14均显示出良好的镇痛活性。化合物13-16均具有弱的抗抑郁性质，但是19及其N-甲基衍生物20均没有任何显着的CNS活性。

  DOI：

  10.1021/jm00204a016
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-3,4-dihydro-[1,2]-naphthoquinone-2-oxime 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-Methoxy-2-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  螺[四氢化萘-2,2'-吡咯烷]和螺[茚满-2,2'-吡咯烷]衍生物的合成作为潜在的止痛药。

  摘要：

  螺旋[tetralin-2,2'-吡咯烷]（13）和螺[6-甲氧基四氢-2,2'-吡咯烷]（17）是通过2-硝基四氢萘和6-甲氧基-2-硝基四氢萘的初始迈克尔缩合制备的，分别用丙烯酸甲酯得到7和8，两者都可以被还原环化为10和11，然后进行LiAlH 4还原。以类似于2-硝基茚满的方式制备螺[茚满-2,2'-吡咯烷]（15），并通过17的O-脱甲基化制备螺[6-羟基四氢-2,2'-吡咯烷]（19）。化合物13及其N-甲基衍生物14均显示出良好的镇痛活性。化合物13-16均具有弱的抗抑郁性质，但是19及其N-甲基衍生物20均没有任何显着的CNS活性。

  DOI：

  10.1021/jm00204a016

文献信息

• Synthesis of spiro[tetralin-2,2'-pyrrolidine] and spiro[indan-2,2'-pyrrolidine] derivatives as potential analgesics
  作者：Peter A. Crooks、Howard E. Rosenberg

  DOI：10.1021/jm00204a016

  日期：1978.6

  Spiro[tetralin-2,2'-pyrrolidine] (13) and spiro[6-methoxytetralin-2,2'-pyrrolidine] (17) were prepared by initial Michael condensation of 2-nitrotetralin and 6-methoxy-2-nitrotetralin, respectively, with methyl acrylate to give 7 and 8, both of which could be reductively cyclized to 10 and 11, followed by LiAlH4 reduction. Spiro[indan-2,2'-pyrrolidine] (15) was prepared in an analogous manner form

  螺旋[tetralin-2,2'-吡咯烷]（13）和螺[6-甲氧基四氢-2,2'-吡咯烷]（17）是通过2-硝基四氢萘和6-甲氧基-2-硝基四氢萘的初始迈克尔缩合制备的，分别用丙烯酸甲酯得到7和8，两者都可以被还原环化为10和11，然后进行LiAlH 4还原。以类似于2-硝基茚满的方式制备螺[茚满-2,2'-吡咯烷]（15），并通过17的O-脱甲基化制备螺[6-羟基四氢-2,2'-吡咯烷]（19）。化合物13及其N-甲基衍生物14均显示出良好的镇痛活性。化合物13-16均具有弱的抗抑郁性质，但是19及其N-甲基衍生物20均没有任何显着的CNS活性。