(4-nitro-phenyl)(2-pyridin-2-yl-phenyl)methanone | 1271322-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitro-phenyl)(2-pyridin-2-yl-phenyl)methanone
• CAS: 1271322-33-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 304.305
• InChiKey: QLFZQEOIIJUBCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 (R)-4-硝基扁桃酸 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到(4-nitro-phenyl)(2-pyridin-2-yl-phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳烃酸衍生物通过钯催化的sp 2 C–H活化对羧基进行 脱羧酰化

  摘要：

  一种有效的钯催化与扁桃酸衍生物芳烃的酰化脱羧经由氧化SP 2 C-H活化的存在下叔丁基过氧化氢已被开发。酰化反应由吡啶引导基团辅助。起始原料便宜且容易获得。该方法提供了经济和方便的合成芳基酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra14107e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aromatic Ketones and Isoindolobenzimidazoles<i>via</i>Selective Aromatic CH Bond Acylation
  作者：Juyou Lu、Hao Zhang、Xiaowu Chen、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201200743

  日期：2013.1.9

  A convenient and efficient palladium-catalyzed synthesis of aromatic ketones and isoindolobenzimidazoles has been developed via selective aromatic CH bond acylation. The protocol uses palladium acetate as the catalyst, readily available carboxylic acids as the acylating reagents, trifluoroacetic anhydride as the activated agent of the acids, and the corresponding aromatic ketones and isoindolobenzimidazoles

  通过选择性芳族CH键的酰化反应，已经开发了一种便捷高效的钯催化芳族酮和异吲哚并苯并咪唑类化合物的合成方法。该方案使用乙酸钯作为催化剂，容易获得的羧酸作为酰化剂，三氟乙酸酐作为酸的活化剂，并以良好或优异的收率获得了相应的芳族酮和异吲哚并苯并咪唑。该发现应为合成芳族酮和异吲哚并苯并咪唑类化合物提供一种新的有用的策略。
• Palladium-Catalyzed Oxidative <i>sp</i>² C−H Bond Acylation with Alcohols
  作者：Fuhong Xiao、Qi Shuai、Feng Zhao、Olivier Baslé、Guojun Deng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol200017a

  日期：2011.4.1

  An efficient method was developed for the direct acylation of arene sp2 C−H bonds with alcohols using palladium chloride as a catalyst and peroxide as the oxidant. The alcohols were oxidized to their corresponding aldehydes in situ and efficiently coupled with 2-arylpyridines to give aryl ketones in chlorobenzene.

  开发了一种有效的方法，使用氯化钯作为催化剂，过氧化物作为氧化剂，将芳烃sp 2 CH键与醇直接酰化。将该醇原位氧化成其相应的醛，并与2-芳基吡啶有效偶合，得到氯苯中的芳基酮。