(S,S,S)-N(2)-α-methylbenzyl-3,4-dimethylisoxazolidin-5-one | 1236003-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S,S,S)-N(2)-α-methylbenzyl-3,4-dimethylisoxazolidin-5-one
• CAS: 1236003-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: VYXJLYKKQJQWAF-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-N(2)-α-methylbenzyl-3-methylisoxazolidin-5-one 、 碘甲烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S,S,S)-N(2)-α-methylbenzyl-3,4-dimethylisoxazolidin-5-one 、 (3S,4R,αS)-N(2)-α-methylbenzyl-3,4-dimethylisoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  共轭加成的锂ñ -叔-butyldimethylsilyloxy- ñ - （α -甲基苄基）酰胺：β的不对称合成2,2,3-三取代的氨基酸

  摘要：

  的纯手性氨锂当量的共轭加成ñ -叔-butyldimethylsilyloxy- ñ - （α -甲基苄基）酰胺的范围内的α，β不饱和酯，得到相应的β氨基酯在中度至非对映选择性的良好水平。纯化后，O-去甲硅烷基化和环化可在> 99：1 dr下提供纯手性异恶唑烷-5-酮。这些模板的顺序烷基化进行后，纯化后得到相应的3,4-抗-二取代和3,4,4-三取代的衍生物作为单一非对映异构体。第一烷基化水平高非对映选择性的在烯醇化物的面发生反向Ç（3）-取代基，而第二烷基化的面部选择性则由手性中继效应决定，该效应取决于C（3）-和C（4）-取代基的相对空间体积。随后的氢解促进二者的切割位Ñ -α甲基苄基和在一个罐中的异恶唑烷-5-酮环内的N-O键，得到相应的β 2,2,3-三取代氨基酸直接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.027