(R)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)butanamide | 1257558-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)butanamide
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)butanamide
• CAS: 1257558-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: ALNDNTRJUIATNA-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)butanamide 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的仲钾-三氟硼酰胺的合成和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联：双硼酸和四（二甲氨基）二硼的催化、不对称共轭加成到 ,-不饱和羰基化合物。

  摘要：

  Enantioenriched 钾β-trifluoroboratoamides 已通过不对称、 铜催化1,4-加成四羟基二硼(BBA) 和四(二甲氨基) 二硼合成α，β-不饱和酰胺。这些二硼试剂使用有效且原子经济的硼源提供了获得所需有机三氟硼酸盐的途径。铜催化的 β-硼酸化扩展到 α,β-不饱和酮和酯。合成的有机三氟硼酸钾的产率高达 92%，对映体比例高达 98:2。当金属转移通过 SE2 机制通过开放过渡态进行时，富含对映体的 β-三氟硼酰胺钾与一系列芳基和杂芳基氯化物成功交叉偶联，具有完全立体化学保真度。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300640
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(4-methoxyphenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanamide 在 sodium perborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以48.8 mg的产率得到(R)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Cross-Coupling of Secondary Alkyl β-Trifluoroboratoamides

  摘要：

  The stereospecific cross-coupling of enantioenriched nonbenzylic secondary alkyl boron compounds has been achieved. The high selectivity toward product formation over an undesired beta-H elimination pathway is achieved via an intramolecular coordination of an ancillary carbonyl to the metal center in the diorganopalladium intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja108949w

文献信息

• Visible-Light-Mediated Aerobic Oxidation of Organoboron Compounds Using in Situ Generated Hydrogen Peroxide
  作者：Wei-Zhi Weng、Hao Liang、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02095

  日期：2018.8.17

  A simple and general visible-light-mediated oxidation of organoboron compounds has been developed with rose bengal as the photocatalyst, substoichiometric Et3N as the electron donor, as well as air as the oxidant. This mild and metal-free protocol shows a broad substrate scope and provides a wide range of aliphatic alcohols and phenols in moderate to excellent yields. Notably, the robustness of this

  已经开发了一种简单而通用的可见光介导的有机硼化合物的氧化方法，其中孟加拉红作为光催化剂，亚化学计量的Et 3 N作为电子给体，而空气作为氧化剂。这种温和且不含金属的方案显示了广泛的底物范围，并以中等至极好的收率提供了多种脂族醇和酚。值得注意的是，该方法的鲁棒性在有机硼化合物的立体有氧氧化中得到了证明。
• Oxidation of Organotrifluoroborates via Oxone
  作者：Gary A. Molander、Livia N. Cavalcanti

  DOI：10.1021/jo102208d

  日期：2011.1.21

  A method for the oxidation of organotrifluoroborates using Oxone was developed. A variety of aryl-, heteroaryl-, alkenyl-, and alkyltrifluoroborates were converted into the corresponding oxidized products in excellent yields. This method proved to be tolerant of a broad range of functional groups, and in secondary alkyl substrates it was demonstrated to be completely stereospecific.