(((1S,2S,3S,4S)-2,4-dimethyl-6-methylene-5-(phenylsulfonyl)cyclohexane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) | 1377359-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((1S,2S,3S,4S)-2,4-dimethyl-6-methylene-5-(phenylsulfonyl)cyclohexane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4S)-5-(benzenesulfonyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1377359-03-9
• 化学式: C₂₇H₄₈O₄SSi₂
• 分子量: 524.913
• InChiKey: DHUXDWKUKSTBIP-LHIHYOJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((1S,2S,3S,4S)-2,4-dimethyl-6-methylene-5-(phenylsulfonyl)cyclohexane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到tert-butyl-[(1R,2R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-Mediated Elimination of Allyl Sulfones: Application to the Synthesis of a 2,4-Dimethyl-A-ring Vitamin D₃ Analogue

  摘要：

  A coupling strategy for the synthesis of 2,4-dimethyl-1 alpha,25(OH)(2)D-3 is achieved which involves methylation of a pro-A ring vinyl sulfone and in situ traping of the allyl sulfonyl anion with a CD ring allyl chloride. TBAF-promoted 1,2-eliminative desulfonylation and concomitant silyl ether deprotection gives the vitamin D-3 analogue.

  DOI：

  10.1021/jo300672a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6S)-3-(benzenesulfonyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-4-methylidenecyclohex-2-en-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (((1S,2S,3S,4S)-2,4-dimethyl-6-methylene-5-(phenylsulfonyl)cyclohexane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-Mediated Elimination of Allyl Sulfones: Application to the Synthesis of a 2,4-Dimethyl-A-ring Vitamin D₃ Analogue

  摘要：

  A coupling strategy for the synthesis of 2,4-dimethyl-1 alpha,25(OH)(2)D-3 is achieved which involves methylation of a pro-A ring vinyl sulfone and in situ traping of the allyl sulfonyl anion with a CD ring allyl chloride. TBAF-promoted 1,2-eliminative desulfonylation and concomitant silyl ether deprotection gives the vitamin D-3 analogue.

  DOI：

  10.1021/jo300672a