E-β-Brom-p-chlorstyrol-β-sulfonamid | 64984-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-β-Brom-p-chlorstyrol-β-sulfonamid
• 英文别名: (E)-1-bromo-2-(4-chlorophenyl)ethenesulfonamide
• CAS: 64984-27-6
• 化学式: C₈H₇BrClNO₂S
• 分子量: 296.572
• InChiKey: WZEXFVCAOAYUBB-YVMONPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-β-Brom-p-chlorstyrol-β-sulfonamid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-p-Chlorphenylacetylen-1-sulfonamid
  参考文献：
  名称：

  β-苯乙烯磺酰胺的光溴化和 2-Aryl乙炔-1-磺酰胺的合成

  摘要：

  反式-β-苯乙烯磺酰胺在乙酸中在 16–18 °C 下发生光溴化反应，得到约 75:25 的苏式（顺式加合物）和赤式-1,2-二溴-2-芳基乙烷-1-磺酰胺（反式加合物）的混合物. 顺式-β-苯乙烯磺酰胺的类似光溴化得到苏式（反式加合物）-和叔-二溴化物（顺式加合物）的 33:67 混合物。非对映异构体可以通过分级重结晶来分离。显示顺式加合物既不是通过二次异构化也不是通过（可能）离子加成形成的。苏式和赤式二溴化物与 Et3N 的反式脱溴化氢分别得到 (Z)- 和 (E)-β-溴-β-苯乙烯磺酰胺，它们在 45-50 °C 下用 1 M NaOH 水溶液进一步轻松脱溴化为得到2-芳基乙炔-1-磺酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2346
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorophenyl)ethenesulfonamide 生成 E-β-Brom-p-chlorstyrol-β-sulfonamid 、 Z-β-Brom-p-chlorstyrol-β-sulfonamid
  参考文献：
  名称：

  β-苯乙烯磺酰胺的光溴化和 2-Aryl乙炔-1-磺酰胺的合成

  摘要：

  反式-β-苯乙烯磺酰胺在乙酸中在 16–18 °C 下发生光溴化反应，得到约 75:25 的苏式（顺式加合物）和赤式-1,2-二溴-2-芳基乙烷-1-磺酰胺（反式加合物）的混合物. 顺式-β-苯乙烯磺酰胺的类似光溴化得到苏式（反式加合物）-和叔-二溴化物（顺式加合物）的 33:67 混合物。非对映异构体可以通过分级重结晶来分离。显示顺式加合物既不是通过二次异构化也不是通过（可能）离子加成形成的。苏式和赤式二溴化物与 Et3N 的反式脱溴化氢分别得到 (Z)- 和 (E)-β-溴-β-苯乙烯磺酰胺，它们在 45-50 °C 下用 1 M NaOH 水溶液进一步轻松脱溴化为得到2-芳基乙炔-1-磺酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2346

文献信息

• HASEGAWA KIYOSHI; HIROOKA SYUZI; KAWAHARA HIROSHI; TANAKA ATSUSHI; NOMURA+, BULL. CHEM. SOC. JAP.,
  作者：HASEGAWA KIYOSHI、 HIROOKA SYUZI、 KAWAHARA HIROSHI、 TANAKA ATSUSHI、 NOMURA+

  DOI：——

  日期：——