rac-(3S,4S)-3,4-dihydroxy-6-phenylhexan-2-one | 89571-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-(3S,4S)-3,4-dihydroxy-6-phenylhexan-2-one
• 英文别名: (3RS,4SR)-3,4-dihydroxy-6-phenyl-2-hexanone；(3R,4R)-3,4-dihydroxy-6-phenylhexan-2-one
• CAS: 89571-05-1；89571-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ZFGAWRIIHZKSBT-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮醛 、 苯丙醛 、 氯化亚锡 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUKAIYAMA, TERUAKI;TSUZUKI, RYUJI;KATO, JUN-ICHI, CHEM. LETT., 1983, N 12, 1825-1828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TIN(II) ENEDIOLATE FROM METHYLGLYOXAL
  作者：Teruaki Mukaiyama、Ryuji Tsuzuki、Jun-ichi Kato

  DOI：10.1246/cl.1983.1825

  日期：1983.12.5

  Methylglyoxal is successfully converted to the tin(II) enediolate on treatment with activated metallic tin. The tin(II) enediolate reacts with several aldehydes to give α, β-dihydroxyketones in good yields.

  甲基乙二醛在用活化的金属锡处理后成功转化为烯二醇锡 (II)。烯二醇锡 (II) 与几种醛反应以良好的产率得到 α, β-二羟基酮。
• Amine-Catalyzed Direct Aldol Addition
  作者：Morris Markert、Michael Mulzer、Bernd Schetter、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ja071926a

  日期：2007.6.13

  An efficient organo-catalytic, highly syn-stereoselective method for aldol additions between enolizable aldehydes and hydroxyacetone as well as dihydroxyacetone is disclosed. Reactions proceed in the presence of tertiary amines at room temperature. The aldol adducts can be obtained in good to high yields and with high degrees of syn-diastereoselectivity. This new aldol reaction provides an operationally simple protocol for the stereocontrolled synthesis of carbohydrates