N²,N⁵-di-p-tolyl-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine | 17076-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²,N⁵-di-p-tolyl-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine
• 英文别名: N,N’-bis(4-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine；N2,N5-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine；N,N'-di-p-tolyl-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine；N²,N⁵-di-p-tolyl-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diyldiamine；N²,N⁵-Di-p-tolyl-[1,3,4]thiadiazol-2,5-diyldiamin；2,5-Di-(p-toluidino)-1,3,4-thiadiazol；2-N,5-N-bis(4-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine
• CAS: 17076-42-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄S
• 分子量: 296.396
• InChiKey: LIXDJLJPSKYZEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C
• 沸点：
  457.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到N²,N⁵-di-p-tolyl-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  以MgO纳米颗粒为多相碱性催化剂制备2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  摘要2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成是通过二硫代氨基甲酸酯衍生物和硫酸肼在以溶胶-凝胶法制备的MgO纳米颗粒作为多相催化剂存在下进行的。纯产品是通过简单，清洁的方法在回流水中（0.5 cm 3）中存在MgO纳米颗粒（5 mg ）约10 h的情况下生产的，收率达到了优良至优异（最高95％）。通过粉末X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线和傅立叶变换红外光谱对制备的金属氧化物纳米颗粒进行表征。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02431-5

文献信息

• Desulfurization Strategy in the Construction of Azoles Possessing Additional Nitrogen, Oxygen or Sulfur using a Copper(I) Catalyst
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Anupal Gogoi、Shyamapada Nandi、Krishna Kanta Ghara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201200408

  日期：2012.10.8

  A tandem and convergent approach to various N-, O-, or S-containing azoles has been developed by exploiting the thiophilic property of copper(I) iodide used in a catalytic quantity. The present protocol gives access to amino-substituted tetrazoles, triazoles, oxadiazoles and thiadiazoles via oxidative desulfurization of their respective precursors followed by inter- or intramolecular attack of suitable

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。
• Tandem regioselective synthesis of tetrazoles and related heterocycles using iodine
  作者：Ramesh Yella、Nilufa Khatun、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c0ob01007c

  日期：——

  carbodiimides). The in situ generated heterocumulene on subsequent treatment with sodium azide at room temperature gave corresponding tetrazoles. The product regioselectivity for unsymmetrical 1,3-disubstituted thioureas was found to be correlated with the basicities (pKa's) of the parent amines attached to the thiourea. Aryl-sec-alkyl unsymmetrical thioureas gave thioamido guanidino products rather than the 5-aminotetrazoles

  已经开发了一种一锅串联方法，用于从异硫氰酸芳基酯合成四唑化合物。异硫氰酸芳基酯与氨，和芳基胺（R-NH 2）提供了单，1,3-二取代的对称和不对称的硫脲，这些硫脲在用分子碘（I 2）脱硫后，形成了相应的杂亚异丙基苯（氰胺或碳二亚胺）。在原位上与后续处理中产生的杂累叠氮化钠在室温下得到相应的四唑。对于非对称1,3-二取代的硫脲产物区域选择性被发现与所述碱度（对相关联ķ一个附接至硫脲母体胺的）。芳基-仲-烷基不对称硫脲得到的是硫酰胺基胍基产物，而不是由HgCl 2介导的反应产生的5-氨基四唑。双-thioureas从芳基异硫氰酸酯和衍生肼 仅给予噻二唑。
• Dithiocarbamates as an Efficient Intermediate for the Synthesis of Symmetrical Substituted 2,5-Diamino-1,3,4-thiadiazoles in Water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Akram Ashouri、Katayoun Marjani

  DOI：10.1002/jhet.871

  日期：2012.7

  Synthesis of symmetrical substituted 2,5‐diamino‐1,3,4‐thiadiazoles is described. Reaction of easily prepared dithiocarbamates with hydrazine gives the corresponding thiadiazoles in moderate to good yields. This method is new, efficient, and simple especially in the work‐up procedure.

  描述了对称取代的2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑的合成。容易制备的二硫代氨基甲酸酯与肼的反应以中等至良好的产率得到相应的噻二唑。这种方法是新颖，高效且简单的，尤其是在后处理过程中。
• 1,3,4-Thiadiazoles and 1,3-thiazoles from one-pot reaction of bisthioureas with 2-(bis(methylthio)methylene)malononitrile and ethyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Stefan Bräse、Mahmoud A. A. Ibrahim、El-Shimaa S. M. Abd Al-Latif、Eduard Spuling、Martin Nieger

  DOI：10.1080/17415993.2016.1237637

  日期：2017.1.2

  either 2-(bis(methylthio)methylene)malononitrile or ethyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate to give 1,3,4-thiadiazoles and 1,3-thiazoles. Only, the reactive allyl derivative of bisthioureas reacted with the bis(methylthio)methylene compounds to give 1,3-thiazoles. The mechanism was discussed. The structures of products were proved by MS, IR, NMR and elemental analyses and X-ray structure analysis

  摘要双硫脲与 2-（双（甲硫基）亚甲基）丙二腈或 2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酸乙酯反应生成 1,3,4-噻二唑和 1,3-噻唑。只是，双硫脲的活性烯丙基衍生物与双（甲硫基）亚甲基化合物反应生成 1,3-噻唑。机制进行了讨论。产物的结构经MS、IR、NMR、元素分析和X射线结构分析证实。图形概要
• Konher,M.V., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 391 - 394
  作者：Konher,M.V.

  DOI：——

  日期：——