2-(3-picolyl)-1-trimethylsilyloxy-tetral-1-ene | 958239-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-picolyl)-1-trimethylsilyloxy-tetral-1-ene
• CAS: 958239-42-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NOSi
• 分子量: 309.483
• InChiKey: NOLLTHWJMCXELS-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-picolyl)-1-trimethylsilyloxy-tetral-1-ene 在 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 、 乙醇 、 苯甲酰氟 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-(3-picolyl)-1-tetralone 、 (S)-2-(3-picolyl)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚的有机催化对映选择性质子化：范围，局限性和在制备富含对映异构体的黄酮类化合物中的应用

  摘要：

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。

  DOI：

  10.1021/jo101585t
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-(3-picolyl)-1-tetralone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-(3-picolyl)-1-trimethylsilyloxy-tetral-1-ene
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱和HF的潜在来源介导的甲硅烷基烯醇酸酯的有机催化对映选择性质子化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701683