(R)-(p-hydroxyphenyl)glycine p-toluenesulfonate | 57084-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(p-hydroxyphenyl)glycine p-toluenesulfonate
• 英文别名: D-pHpgpTs；(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 57084-64-7
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₈H₉NO₃
• 分子量: 339.369
• InChiKey: KSOALHCSUNWHRL-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-(p-hydroxyphenyl)glycine p-toluenesulfonate 在 copolymer of tri(ethylene glycol)-grafting polymethylsiloxane and poly(N⁶-methacryloyl-L-lysine) 作用下， 以7.8%的产率得到(R)-(p-hydroxyphenyl)glycine p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  自报告抑制剂：获得两种光学纯对映体的单一结晶过程

  摘要：

  在单个结晶过程中收集两种光学纯的对映异构体可以显着提高手性分离效率，但这很难实现。现在提出了一种自报告策略，以可视化一种染色的自组装抑制剂的结晶过程，该抑制剂是由三（乙二醇）接枝聚甲基硅氧烷作为主链，聚（N 6-甲基丙烯酰基-l-赖氨酸）作为共聚物的共聚物制成的。侧链。当与种子一起施用以进行团块的分级结晶时，抑制剂可以标记二级晶体的形成，并指导两种对映异构体的完全分离过程，其中无色晶体为第一产物，红色晶体为第二产物。该方法导致d的高光学纯度/ l -Asn·H 2 O（在一次结晶过程中，d晶体的ee为99.9％，l晶体的为99.5 ％ee ）。它需要少量的添加剂，并具有出色的可回收性。

  DOI：

  10.1002/anie.201803480

文献信息

• Resolution of conglomerates with the assistance of tailor-made impurities. Generality and mechanistic aspects of the "rule of reversal". A new method for assignment of absolute configuration
  作者：L. Addadi、S. Weinstein、E. Gati、I. Weissbuch、M. Lahav

  DOI：10.1021/ja00381a018

  日期：1982.8