N-Cbz-(R)-α-ethylalanine | 163312-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Cbz-(R)-α-ethylalanine
• 英文别名: Z-D-Iva-OH；N-Cbz-D-isovaline；(2R)-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 163312-63-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: ISERAAKYCOAGDW-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-(R)-α-ethylalanine 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用高价碘（III）试剂阻碍酰胺键形成的无金属方法：在受阻肽合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。

  DOI：

  10.1039/d0gc03912h

文献信息

• Total Synthesis, Characterization, and Conformational Analysis of the Naturally Occurring Hexadecapeptide Integramide A and a Diastereomer
  作者：Marta De Zotti、Francesca Damato、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Elisabetta Schievano、Stefano Mammi、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Peter J. Felock、Daria J. Hazuda、Sheo B. Singh、Jochen Kirschbaum、Hans Brückner、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/chem.200900945

  日期：2010.1.4

  L‐Iva14‐D‐Iva15. Herein, we describe the syntheses of the natural compound and its D‐Iva14‐L‐Iva15 diastereomer, and the results of their chromatographic/mass spectrometric analyses. We present the conformational analysis of the two compounds and some of their synthetic intermediates of different main‐chain length in the crystal state (by X‐ray diffraction) and in solvents of different polarities (using circular

  整合剂A是HIV-1整合酶的16个氨基酸的肽抑制剂。最近，我们报道了C末端附近的二肽序列的绝对立体化学是L- Iva 14 - D- Iva 15。在这里，我们描述了天然化合物及其D- Iva 14 - L- Iva 15的合成非对映异构体及其色谱/质谱分析的结果。我们介绍了两种化合物及其一些合成中间体的构象分析，这些中间体在晶体状态（通过X射线衍射）和在不同极性的溶剂中（使用圆二色性，FTIR吸收和2D NMR技术）具有不同的主链长度）。这些数据阐明了抑制HIV-1整合酶的机制，这是抗HIV治疗的重要目标。
• Inhibitors of P38 Map Kinase
  申请人：Moffat David Festus Charles

  公开号：US20110034520A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds of formula (I) are p38 MAP kinase inhibitors useful for the treatment of autoimmune and inflammatory diseases: wherein: G is —N═ or —CH═; D is an optionally substituted divalent mono- or bi-cyclic aryl or heteroaryl radical having 5-13 ring members; R6 is hydrogen or optionally substituted CrC3 alkyl; P represents hydrogen and U represents a radical of formula (IA); or U represents hydrogen and P represents a radical of formula (IA); wherein A represents an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5-13 ring members; z is O or 1; —X 1 -L 1 -Y— is a linker radical or bond; R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular esterase enzymes to a carboxylic acid group; and R 2 and R 3 are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是p38 MAP激酶抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病：其中：G为—N═或—CH═; D为一个可选取代的二价单环或双环芳基或杂芳基基团，具有5-13个环成员; R6为氢或可选取代的CrC3烷基; P代表氢，U代表公式(IA)的基团; 或者U代表氢，P代表公式(IA)的基团; 其中A代表一个可选取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，具有5-13个环成员; z为O或1; —X1-L1-Y—为连接基团或键; R1为羧酸基(—COOH)，或者是可以被一个或多个细胞内酯酶酶水解为羧酸基的酯基团; R2和R3如权利要求所定义。
• INHIBITORS OF P38 MAP KINASE
  申请人：Chroma Therapeutics Limited

  公开号：EP2245012B1

  公开（公告）日：2013-07-03
• US8778953B2
  申请人：——

  公开号：US8778953B2

  公开（公告）日：2014-07-15
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET METHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX
  申请人：MICROBIA INC

  公开号：WO2007022531A9

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] The present invention features compositions and related methods for treating IBS and other gastrointestinal disorders and conditions (e.g., gastrointestinal motility disorders, functional gastrointestinal disorders, gastroesophageal reflux disease (GERD), duodenogastric reflux, Crohn's disease, ulcerative colitis, Inflammatory bowel disease, functional heartburn, dyspepsia (including functional dyspepsia or nonulcer dyspepsia), gastroparesis, chronic intestinal pseudo-obstruction (or colonic pseudo-obstruction), and disorders and conditions associated with constipation, e.g., constipation associated with use of opiate pain killers, post-surgical constipation (post-operative ileus), and constipation associated with neuropathic disorders as well as other conditions and disorders using peptides and other agents that activate the guanylate cyclase C (GC-C) receptor.
  [FR] L'invention concerne des compositions et des méthodes associées destinées à traiter le syndrome du côlon irritable et d'autres troubles et affections gastro-intestinaux (p. ex. troubles de la motilité gastro-intestinale, troubles gastro-intestinaux fonctionnels, reflux gastro-oesophagien pathologique, reflux duodénogastrique, maladie de Crohn, rectocolite hémorragique, affection abdominale inflammatoire, brûlures d'estomac fonctionnelles, dyspepsie (y compris la dyspepsie fonctionnelle ou dyspepsie non ulcéreuse), gastroparésie, pseudo-obstruction intestinale chronique (ou pseudo-obstruction du côlon)), les troubles et affections associés à la constipation, p. ex. constipation associée à l'utilisation d'antidouleurs opiacés, constipation post-chirurgicale (occlusion intestinale post-opératoire), constipation associée à des troubles neuropathiques, ainsi que d'autres affections et troubles, lesdites compositions et méthodes utilisant des peptides et d'autres agents activant le récepteur de la guanylate cyclase C (GC-C).