(1S,3R,4S,5S,6S,7R)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxyl-5-methyl-6-(4-methylbenzoate)-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane | 1242671-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,5S,6S,7R)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxyl-5-methyl-6-(4-methylbenzoate)-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: [(1S,3R,4S,5S,6S,7R)-1-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-hydroxy-5-methyl-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-6-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 1242671-08-4
• 化学式: C₄₂H₄₂N₂O₉
• 分子量: 718.803
• InChiKey: STOPLTWJMBFJAD-BSAXIVMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5S,6S,7R)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxyl-5-methyl-6-(4-methylbenzoate)-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(1R,3R,4S,5S,6S,7R)-7-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-methyl-6-(4-methylbenzoate)-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  自由基闭环的构象锁定的α-1-Carba-LNA及其寡核苷酸的合成：核酸酶稳定性，目标RNA特异性和RNase H的启发。

  摘要：

  一类新的构象受限的核苷，α-的升-核糖-碳环LNA胸苷（α-升-carba-LNA-T，LNA是锁核酸的缩写）类似物和一种新颖的“双锁定”α-升-核糖结构的四环胸苷（6,7'-亚甲基-桥联的-α- 1-碳-LNA-T），其中糖的起皱和糖苷的扭曲同时受到限制，这是通过涉及5- exo游离的关键步骤合成的-自由基分子内环化。这些α- l-carba-LNA类似物随后已转化为相应的亚磷酰胺，并掺入了等序反义寡核苷酸（AONs）中，然后对它们的双链体进行了热变性，核酸酶稳定性和RNase H募集能力进行了研究。与天然异源双链体相比，在AON / RNA异源双链体的AON链中引入单个6'，7'-取代的α- 1 -carba-LNA-T修饰导致T m降低2-3°C，而已发现在AON链中相同位置的亲本2'-oxa-α- 1 -LNA-T修饰导致T m增加3-5°C。这表明6'和7'取代导致修饰的异源双链体的热稳定性大大降低，尤其是位于α

  DOI：

  10.1021/jo100900v
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3R,4R,5S,6S)-1-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-methyl-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-7-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-6-yl] 4-methylbenzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76 mg的产率得到(1S,3R,4S,5S,6S,7R)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxyl-5-methyl-6-(4-methylbenzoate)-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  自由基闭环的构象锁定的α-1-Carba-LNA及其寡核苷酸的合成：核酸酶稳定性，目标RNA特异性和RNase H的启发。

  摘要：

  一类新的构象受限的核苷，α-的升-核糖-碳环LNA胸苷（α-升-carba-LNA-T，LNA是锁核酸的缩写）类似物和一种新颖的“双锁定”α-升-核糖结构的四环胸苷（6,7'-亚甲基-桥联的-α- 1-碳-LNA-T），其中糖的起皱和糖苷的扭曲同时受到限制，这是通过涉及5- exo游离的关键步骤合成的-自由基分子内环化。这些α- l-carba-LNA类似物随后已转化为相应的亚磷酰胺，并掺入了等序反义寡核苷酸（AONs）中，然后对它们的双链体进行了热变性，核酸酶稳定性和RNase H募集能力进行了研究。与天然异源双链体相比，在AON / RNA异源双链体的AON链中引入单个6'，7'-取代的α- 1 -carba-LNA-T修饰导致T m降低2-3°C，而已发现在AON链中相同位置的亲本2'-oxa-α- 1 -LNA-T修饰导致T m增加3-5°C。这表明6'和7'取代导致修饰的异源双链体的热稳定性大大降低，尤其是位于α

  DOI：

  10.1021/jo100900v