combretastatin A-2 acetate | 111394-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: combretastatin A-2 acetate
• 英文别名: [2-methoxy-5-[(Z)-2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]phenyl] acetate
• CAS: 111394-47-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: FXCSKWXEUIMFCK-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 cesium fluoride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.33h， 生成 combretastatin A-2 acetate
  参考文献：
  名称：

  Isolation, structure, and synthesis of combretastatin A-2, A-3, and B-2

  摘要：

  对南非树木Combretum caffrum（锥花科）进行进一步研究，以寻找对小鼠P388淋巴细胞白血病（PS）细胞生长具有抑制作用的物质，发现了三种新的活性成分，分别命名为combretastatin A-2（5a，PS ED50 0.027 μg/mL）、A-3（5b，PS ED50 0.026 μg/mL）和B-2（3b，PS ED50 0.32 μg/mL）。发现combretastatin A-2和A-3均明显抑制微管聚合。通过高分辨率（400 MHz）的1H和13C核磁共振和质谱分析以及总合成，确定了每种combretastatin的结构。通过从甲基没食子酸酯（7b）经过中间体7c→7d→7e→7a和6a→5a的转化，说明了用于获得这些物质的实用合成路线。在获得combretastatin A-3的倒数第二步中采用的Wittig反应主要产生了天然的Z异构体。

  DOI：

  10.1139/v87-399

文献信息

• Antineoplastic compounds
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS

  公开号：EP0276051B1

  公开（公告）日：1991-08-21
• US5409953A
  申请人：——

  公开号：US5409953A

  公开（公告）日：1995-04-25
• US5569786A
  申请人：——

  公开号：US5569786A

  公开（公告）日：1996-10-29