7,8-Dihydroxy-4-methylthionocoumarin | 848073-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,8-Dihydroxy-4-methylthionocoumarin
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-4-methylchromene-2-thione
• CAS: 848073-41-6
• 化学式: C₁₀H₈O₃S
• 分子量: 208.238
• InChiKey: RJEKYVGGEFPODZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-235 °C
• 沸点：
  372.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-Dihydroxy-4-methylthionocoumarin 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以83%的产率得到7,8-Diacetoxy-4-methylthiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型硫香豆素作为TNF-α抑制剂可诱导人脐静脉内皮细胞（HUVEC）上ICAM-1表达和微粒体脂质过氧化作用。

  摘要：

  不同的香豆素/硫代香豆素衍生物，即7-羟基-4-甲基香豆素，7,8-二羟基-4-甲基香豆素，7-乙酰氧基-4-甲基香豆素，7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素，7-羟基-4合成了-甲基硫代香豆素，7,8-二羟基-4-甲基硫代香豆素，7-乙酰氧基-4-甲基硫代香豆素和7,8-二乙酰氧基-4-甲基硫代香豆素并评估了它们对TNF-α诱导的细胞间黏附分子-1表达的影响（ （ICAM-1）在内皮细胞和NADPH催化的大鼠肝微粒体脂质过氧化作用上，以鉴定用于表达细胞粘附分子的调节剂并建立结构-活性关系。我们发现，与相应的香豆素衍生物相比，硫香豆素的二羟基和二乙酰氧基衍生物在抑制TNF-α诱导的ICAM-1表达方面更有效。然而，与相应的硫代香豆素相比，香豆素衍生物在抑制微粒体脂质过氧化方面更有效。我们还测试了中间体化合物7,8-二苄氧基-4-甲基香豆素和7,8-二苄氧基-4-甲基硫香豆素对TNF-α诱导的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.013
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二羟基-4-甲基香豆素 在 劳森试剂 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 7,8-Dihydroxy-4-methylthionocoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型硫香豆素作为TNF-α抑制剂可诱导人脐静脉内皮细胞（HUVEC）上ICAM-1表达和微粒体脂质过氧化作用。

  摘要：

  不同的香豆素/硫代香豆素衍生物，即7-羟基-4-甲基香豆素，7,8-二羟基-4-甲基香豆素，7-乙酰氧基-4-甲基香豆素，7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素，7-羟基-4合成了-甲基硫代香豆素，7,8-二羟基-4-甲基硫代香豆素，7-乙酰氧基-4-甲基硫代香豆素和7,8-二乙酰氧基-4-甲基硫代香豆素并评估了它们对TNF-α诱导的细胞间黏附分子-1表达的影响（ （ICAM-1）在内皮细胞和NADPH催化的大鼠肝微粒体脂质过氧化作用上，以鉴定用于表达细胞粘附分子的调节剂并建立结构-活性关系。我们发现，与相应的香豆素衍生物相比，硫香豆素的二羟基和二乙酰氧基衍生物在抑制TNF-α诱导的ICAM-1表达方面更有效。然而，与相应的硫代香豆素相比，香豆素衍生物在抑制微粒体脂质过氧化方面更有效。我们还测试了中间体化合物7,8-二苄氧基-4-甲基香豆素和7,8-二苄氧基-4-甲基硫香豆素对TNF-α诱导的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.013