(4-bromophenyl)(phenyl)methanimine | 29097-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(phenyl)methanimine
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-phenylmethanimine
• CAS: 29097-44-7
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN
• 分子量: 260.133
• InChiKey: PDDKHCRIRXIYGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(phenyl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 4-溴苯甲酰苯
  参考文献：
  名称：

  氢键通过光氧化还原催化胺的需氧氧化†

  摘要：

  据报道，在有机光催化剂的催化下，H键相互作用可指导胺的α-C–H氧化为酰胺和氨基酮。带有脲基团的吡咯烷，二芳基胺和苄基胺的好氧氧化具有高收率和广泛的底物范围，证明了该方法的高效率。

  DOI：

  10.1039/c8cc06603e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 在 氨 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99%的产率得到(4-bromophenyl)(phenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  使用多孔固体酸从酮和氨合成 N-未保护的二芳基酮亚胺和烷基酮亚胺及其吸附行为分析

  摘要：

  日本化学会公报，印刷前。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20230055

文献信息

• Copper-catalyzed [2+3]-annulation of N–H imines with vinyl azides: access to polyaryl 2<i>H</i>-imidazoles
  作者：Zhongzhi Zhu、Hanze Lin、Baihui Liang、Junjie Huang、Wanyi Liang、Lu Chen、Yubing Huang、Xiuwen Chen、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c9cc10042c

  日期：——

  A practical method for the synthesis of 2H-imidazoles via a [2+3] annulation of N-H imines with vinyl azides using a copper catalyst is developed. In this conversion, environmentally friendly oxygen is used as the sole oxidant and N2 and H2O are the only by-products. The catalytic transformation, operating under mild conditions, is operationally simple and is considered as a readily available catalytic

  开发了一种实用的方法，该方法通过使用铜催化剂通过NH亚胺与乙烯基叠氮化物的[2 + 3]环合反应合成2H-咪唑。在这种转化过程中，将环保的氧气用作唯一的氧化剂，而N2和H2O是唯一的副产物。在温和条件下进行的催化转化操作简单，被认为是易于获得的催化体系，具有良好的底物和功能相容性，且原子效率高，无需其他配体或添加剂。
• Scandium(III) Triflate Catalyzed Direct Synthesis of <i>N</i>-Unprotected Ketimines
  作者：Yuta Kondo、Tetsuya Kadota、Yoshinobu Hirazawa、Kazuhiro Morisaki、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04038

  日期：2020.1.3

  intermediates for synthesizing valuable nitrogen-containing compounds, but their potential applicability is limited by the available synthetic methods. To address this issue, we report a scandium(III) triflate catalyzed direct synthesis of N-unprotected ketimines. Using commercially available reagents and Lewis acid catalysts, ketones were directly transformed into the corresponding N-unprotected ketimines

  N-未保护的酮亚胺是用于合成有价值的含氮化合物的有用底物和中间体，但其潜在的适用性受到可用合成方法的限制。为了解决这个问题，我们报告了三氟甲磺酸（（III）催化的N-未保护酮亚胺的直接合成。使用可商购的试剂和路易斯酸催化剂，将酮以高收率直接转化为相应的N-未保护的酮亚胺，具有宽泛的官能团耐受性，甚至以毫克计。该反应易于用于重要化合物（例如甘氨酸席夫碱）的一锅合成，而无需分离N-未保护的酮亚胺中间体。还介绍了初步的机理研究以阐明反应机理。
• Introducing Glycerol as a Sustainable Solvent to Organolithium Chemistry: Ultrafast Chemoselective Addition of Aryllithium Reagents to Nitriles under Air and at Ambient Temperature
  作者：María J. Rodríguez-Álvarez、Joaquín García-Álvarez、Marina Uzelac、Michael Fairley、Charles T. O'Hara、Eva Hevia

  DOI：10.1002/chem.201705577

  日期：2018.2.1

  and ultrafast addition of a range of aryllithium reagents to nitriles has been accomplished by using glycerol as a solvent, at ambient temperature in the presence of air, establishing a novel sustainable access to aromatic ketones. Addition reactions occur heterogeneously (“on glycerol conditions”), where the lack of solubility of the nitriles in glycerol and the ability of the latter to form strong intermolecular

  逐渐发展为与空气和水分相容的极性有机金属化学，通过在环境温度下在空气中使用甘油作为溶剂，将各种芳基锂试剂化学和超快地添加到腈中，已经建立了一种可持续的新型接触途径。芳香酮。加成反应是异质发生的（“在甘油条件下”），其中腈在甘油中缺乏溶解性以及后者形成强分子间氢键的能力似乎是促进亲核加成而不是竞争性水解的关键。值得注意的是，与在水上相比，PhLi在“甘油”条件下表现出更大的耐水解性能。在有机锂化学中引入甘油作为一种新的溶剂，为开发更具可持续性，
• Azomethine derivatives. Part XI. Monomeric and dimeric arylmethyleneamino- and diarylmethyleneamino-boron compounds
  作者：C. Summerford、K. Wade

  DOI：10.1039/j19700002010

  日期：——

  Details are given for the preparation of the monomeric aryl- and diaryl-methyleneaminoboranes Ph2C:NBPh2, p-tolyl2C:NBPh2, (p-CIC6H4)2C:NBPh2, p-BrC6H4(Ph)C:NBPh2, Ph2C:NB(mesityl)2, PhCH:NB(mesityl)2, and 2,2′- biphenylylC:NBPh2 by one or more of the following routes: (1) R12C:NSiMe3+ R22BX; (2) R12C:NLi + R22BX; (3) 2R12C:NH + R22BX (4) R12C:NBX2+ 2R2Li (5) R12C:NH2+Cl-+ NaBPh4(X = halogen). The

  给出了制备单体芳基-和二芳基-亚甲基氨基硼烷Ph 2 C：NBPh 2，对甲苯基2 C：NBPh 2，（p -CIC 6 H 4）2 C：NBPh 2，p -BrC 6 H的详细信息4（Ph）C：NBPh 2，Ph 2 C：NB（mesityl）2，PhCH：NB（mesityl）2和2,2'-联苯基C：NBPh 2通过以下一种或多种途径：（1）R 1 2 C：NSiMe 3 + R 22 BX; （2）R 1 2 C：NLi + R 2 2 BX; （3）2R 1 2 C：NH + R 2 2 BX（4）R 1 2 C：NBX 2 + 2R 2 Li（5）R 1 2 C：NH 2 + Cl- + NaBPh 4（X =卤素）。在类型（5）的反应中分离出中间体加合物（对甲苯基） 2 C：NH，BPh 3。缔合的亚烷基亚氨基硼烷（Ph 2 C：NBPhCl） n，（PhCH：NBPhCl） 2，（PhCH：NBPh
• Azomethine derivatives. Part XIII. Azomethine stretching frequencies of some di- and tri-substituted methyleneamines, their hydrochlorides, and their boron trifluoride adducts
  作者：B. Samuel、R. Snaith、C. Summerford、K. Wade

  DOI：10.1039/j19700002019

  日期：——

  PhCH:NPh, their hydrochlorides [R1R2C:NR3H]+Cl–, and their boron trifluoride, adducts R1R2C:NR3,BF3, are reported. On co-ordination of the imine to a proton or boron trifluoride, the frequency of the azomethine stretching vibration ν(C:N)increases to an extent (Δν= 5 → 64cm.–1) which depends on R1, R2, and R3. Factors affecting ν(C:N) and Δv are briefly discussed.

  亚胺Ph 2 C：NH，p -BrC 6 H 4（Ph）C：NH，（p -ClC 6 H 4）2 C：NH，（p-甲苯基）2 C：NH的红外光谱的详细信息对甲苯基-（Bu t）C：NH，Bu 2 t C：NH，Ph 2 C：NMe，Ph 2 C：NPh，PhCH：NMe和PhCH：NPh及其盐酸盐[R 1 R 2 C：NR 3 H] + Cl –及其三氟化硼加合物R 1 R 2 C：NR报道了3，BF 3。对亚胺质子或三氟化硼的配合，甲亚胺的频率伸缩振动ν（C：N）增大到一定程度（Δ ν = 5→64厘米。 -1取决于R） 1，R 2和R 3。因素影响ν（C：N）和Δ v是简要讨论。