N-(2-iodophenyl)-N-(2-methylallyl)methacrylamide | 1454769-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-(2-methylallyl)methacrylamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-2-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)acrylamide；N-(2-iodophenyl)-N-methallylmethacrylamide
• CAS: 1454769-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₆INO
• 分子量: 341.192
• InChiKey: DVRKWCBFAPWFCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-(2-methylallyl)methacrylamide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42 %的产率得到3-(iodomethyl)-3-methyl-1-(2-methylallyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)/蓝光促进碳碘化反应——通过自由基途径形成可逆 C–I 键的证据

  摘要：

  报道了 Pd(0)/蓝光催化的碳碘化反应。一个简单、空气稳定的催化系统，利用 [Pd(allyl)Cl] 2和 DPEPhos，生成各种碘化杂环和碳环，包括羟吲哚、二氢苯并呋喃、二氢吲哚、苯并二氢萘和四氢萘。该方案可耐受敏感官能团，包括游离羧酸、酚类、苯胺类以及吡啶类，同时提供高达 94% 的产率。使用氘标记的底物和化学计量的新戊基钯物质，通过单电子机制支持可逆的 C-I 键形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09716
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-(2-methylallyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  P催化的N-甲苯磺酰基Hy的Heck型级联反应：一种通过原位生成的烷基钯制备烯烃的有效方法

  摘要：

  报道了芳基卤化物和N-甲苯磺酰基的钯催化的Heck型级联反应。由芳基卤化物的分子内Heck型插入反应产生的新戊基钯物质可与羧化物有效反应，形成高度官能化的烯烃。还通过与N-甲苯磺酰基的多重Heck型插入反应探索了螺化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol402210a

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Domino Heck/Phosphorylation towards 3,3‐Disubstituted Phosphinonyloxindoles
  作者：Guozhang Lu、Xinlei Huangfu、Zi'ang Wu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201901100

  日期：2019.11.5

  The first Pd‐catalyzed domino Heck/phosphorylation of N‐(2‐iodophenyl)acrylamides with secondary phosphine oxides has been developed. The use of PdCl2 as a catalyst, 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane as a ligand, K2CO3 as a base, various N‐(2‐iodophenyl)acrylamide derivatives are tolerant in this transformation, affording 3‐phosphinomethyl 3,3‐disubstituted oxindole products in good to excellent yields

  N-（2-碘苯基）丙烯酰胺与仲膦氧化物的第一个Pd催化的多米诺Heck /磷酸化反应已经开发出来。在此转化过程中可以耐受使用PdCl 2作为催化剂，1,4-双（二苯基膦基）丁烷作为配体，K 2 CO 3作为碱，各种N-（2-碘苯基）丙烯酰胺衍生物，从而获得3-膦基甲基3,3-二取代的羟吲哚产品，收率良好至优异。这一转变为一步一步形成新的C-C和P-C键，羟吲哚环提供了一条直接途径。而且，该方法可轻松适用于大规模制备。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Dihydrobenzoindolones via C–H Bond Activation and Alkyne Insertion
  作者：José F. Rodríguez、Austin D. Marchese、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01856

  日期：2018.7.20

  A palladium-catalyzed intramolecular carbopalladation, intramolecular C–H bond activation, and alkyne insertion sequence for the generation of dihydrobenzoindolones is described. Products are obtained in moderate to excellent yields as single regioisomers. Various functional groups on both reaction partners were tolerated, and the scalability of this method was determined.

  描述了钯催化的分子内碳氢合，分子内的CH键活化和炔烃插入序列，用于生成二氢苯并吲哚酮。获得的产物作为单一区域异构体的产率中等至优异。容忍两个反应伙伴上的各种官能团，并确定了该方法的可扩展性。
• Microwave-assisted intramolecular reductive Heck in aqueous medium: Synthesis of 3,3′-Disubstituted heterocyclic compounds
  作者：Karu Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120963

  日期：2019.12

  Heterocyclic products have been accomplished using microwave-assisted [Pd]-catalyzed intramolecular reductive Heck coupling. The protocol found suitable in delivering indolines, oxindoles, and dihydrobenzofurans. Notably, the process was successful in sole aqueous medium and furnished the products bearing a quaternary carbon center.

  杂环产物已经使用微波辅助[Pd]催化的分子内还原性Heck偶联完成。该协议被发现适用于递送二氢吲哚，羟吲哚和二氢苯并呋喃。值得注意的是，该方法在唯一的水性介质中是成功的，并提供了带有季碳中心的产品。
• Alkylation of Terminal Alkynes with Transient σ-Alkylpalladium(II) Complexes: A Carboalkynylation Route to Alkyl-Substituted Alkynes
  作者：Ming-Bo Zhou、Xiao-Cheng Huang、Yan-Yun Liu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/chem.201303879

  日期：2014.2.10

  A mild and general alkylation of terminal alkynes with transient σ‐alkylpalladium(II) complexes for assembling alkyl‐substituted alkynes is described. This method represents a new way to the use of transient σ‐alkylpalladium(II) complexes in organic synthesis through 1,2‐carboalkynylation of alkenes.

  描述了用过渡的σ-烷基钯（II）配合物对末端炔烃进行轻度和一般的烷基化，以组装烷基取代的炔烃。该方法代表了通过烯烃的1,2-碳烷基化在有机合成中使用瞬时σ-烷基钯（II）配合物的新方法。
• Domino Heck/Hiyama cross-coupling: trapping of the σ-alkylpalladium intermediate with arylsilanes
  作者：Xin-Xing Wu、Hao Ye、Guomin Jiang、Lanping Hu

  DOI：10.1039/d1ob00595b

  日期：——

  A palladium-catalyzed domino Heck cyclization/Hiyama coupling reaction by the trapping of the σ-alkylpalladium intermediate with arylsilanes is described. A wide range of aryl-tethered alkenes and arylsilanes are all compatible with the reaction conditions. This approach shows good yields and excellent functional group tolerance, presenting a more practical and sustainable alternative to the conventional

  描述了一种钯催化的多米诺 Heck 环化/Hiyama 偶联反应，通过芳基硅烷捕获 σ-烷基钯中间体。范围广泛的芳基链烯烃和芳基硅烷都与反应条件相容。这种方法显示出良好的收率和出色的官能团耐受性，为传统的多米诺 Heck 环化/Suzuki 偶联反应提供了更实用和可持续的替代方案。