dibromo-[(Z)-2-bromo-3-methylbut-1-enyl]borane | 1062243-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: dibromo-[(Z)-2-bromo-3-methylbut-1-enyl]borane
• CAS: 1062243-97-3
• 化学式: C₅H₈BBr₃
• 分子量: 318.642
• InChiKey: QXZFDCFMYWSCLK-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromo-[(Z)-2-bromo-3-methylbut-1-enyl]borane 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 锌 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.0 g的产率得到(1E)-1-iodo-2-isopropyl-5-methyl-1,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃卤化、Zr 催化的烯烃不对称碳铝化反应（ZACA 反应）和 Pd 催化的串联 Negishi 偶联有效和立体选择性地合成黄色信息素。

  摘要：

  烯丙基锌与 1-辛炔溴硼化产物的 Pd 催化反应以良好的产率得到所需的烯丙基-烯基偶联产物，但与 H 2CCHCH 2ZnBr 不同。该反应适用于将炔溴硼化产物 3 转化为 4，无需异构化或β-消除。4 与衍生自 2 的异烷基锌试剂的 Pd 催化的异烷基-烯基偶联在六步中从 TBDPS 保护的高烯丙醇提供了 >/= 98% 异构体纯度的黄色信息素 (1)，34%。

  DOI：

  10.1021/ol8017566
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到dibromo-[(Z)-2-bromo-3-methylbut-1-enyl]borane
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃卤化、Zr 催化的烯烃不对称碳铝化反应（ZACA 反应）和 Pd 催化的串联 Negishi 偶联有效和立体选择性地合成黄色信息素。

  摘要：

  烯丙基锌与 1-辛炔溴硼化产物的 Pd 催化反应以良好的产率得到所需的烯丙基-烯基偶联产物，但与 H 2CCHCH 2ZnBr 不同。该反应适用于将炔溴硼化产物 3 转化为 4，无需异构化或β-消除。4 与衍生自 2 的异烷基锌试剂的 Pd 催化的异烷基-烯基偶联在六步中从 TBDPS 保护的高烯丙醇提供了 >/= 98% 异构体纯度的黄色信息素 (1)，34%。

  DOI：

  10.1021/ol8017566