2-乙酰基-1-苄基-1,2-二氢异喹啉-1-腈 | 30201-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-1-苄基-1,2-二氢异喹啉-1-腈
• 英文名称: 2-acetyl-1-benzyl-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-Acetyl-1-benzylisoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 30201-84-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: YCOCTNZMAKACIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-1-苄基-1,2-二氢异喹啉-1-腈 在 N-(4-(trifluoromethyl)-benzyl)cinchoninium bromide sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-acetyl-1-benzyl-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile 、 2-acetyl-1-benzyl-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile 、 1-苄基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  季金鸡纳生物碱催化的1-苄基Reissert化合物的有机催化不对称破坏。

  摘要：

  提出了在有机催化双相条件下外消旋的1-苄基Reissert化合物的对映体富集。富集是外消旋化合物的不对称破坏的结果，导致相应的1-苄基化的异喹啉的形成。使用季金鸡纳生物碱作为相转移催化剂已经实现了最高的选择性。许多外消旋的1-苄基Reissert化合物的拆分显示出显着的底物依赖性，并提出了反应机理的建议。

  DOI：

  10.1039/b710494d