(R,Z)-2-((2,6-dimethyl-6-(4-methyl-1-(trimethylsilyl)penta-1,3-dien-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-methoxyphenol | 1261490-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R,Z)-2-((2,6-dimethyl-6-(4-methyl-1-(trimethylsilyl)penta-1,3-dien-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-methoxyphenol
• CAS: 1261490-59-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂Si
• 分子量: 398.661
• InChiKey: NATHVWMSTSTWLC-RVEICJNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-2-((2,6-dimethyl-6-(4-methyl-1-(trimethylsilyl)penta-1,3-dien-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-methoxyphenol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到riccardiphenol B
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC-Cu 催化的对映选择性共轭加成将含硅的乙烯基铝与 β-取代的环烯酮加成，形成乙烯基、乙烯基卤化物或酰基取代的季碳立体中心

  摘要：

  描述了含硅乙烯基铝试剂对 β 取代的环戊烯酮和环己烯酮的对映选择性共轭加成 (ECA) 的催化方法。反应由 1.0-5.0 mol% 的双齿 NHC-Cu 复合物促进，该复合物由空气稳定的 CuCl(2)•2H(2)O 制备并原位使用，通常在 15-20 分钟内完成。必需的乙烯基金属是通过用 dibal-H 对炔烃进行位点选择性氢铝化来有效生成的。在纯化后以 48-95% 的产率和 89:11 至 >98:2 的对映异构体比 (er) 获得所需产物，其中包含一个季碳立体中心。产物中的乙烯基硅烷部分可以被官能化，以 67% 至 >98% 的产率提供酰基、乙烯基碘或脱甲硅烷基化烯烃，并且烯烃的立体化学特性保留 >90%。

  DOI：

  10.1021/ja110054q
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-formyl-4-methoxyphenyl)carbonate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,Z)-2-((2,6-dimethyl-6-(4-methyl-1-(trimethylsilyl)penta-1,3-dien-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC-Cu 催化的对映选择性共轭加成将含硅的乙烯基铝与 β-取代的环烯酮加成，形成乙烯基、乙烯基卤化物或酰基取代的季碳立体中心

  摘要：

  描述了含硅乙烯基铝试剂对 β 取代的环戊烯酮和环己烯酮的对映选择性共轭加成 (ECA) 的催化方法。反应由 1.0-5.0 mol% 的双齿 NHC-Cu 复合物促进，该复合物由空气稳定的 CuCl(2)•2H(2)O 制备并原位使用，通常在 15-20 分钟内完成。必需的乙烯基金属是通过用 dibal-H 对炔烃进行位点选择性氢铝化来有效生成的。在纯化后以 48-95% 的产率和 89:11 至 >98:2 的对映异构体比 (er) 获得所需产物，其中包含一个季碳立体中心。产物中的乙烯基硅烷部分可以被官能化，以 67% 至 >98% 的产率提供酰基、乙烯基碘或脱甲硅烷基化烯烃，并且烯烃的立体化学特性保留 >90%。

  DOI：

  10.1021/ja110054q