3-N-pivaloyloxymethyl-2'-O-cyanomethyluridine | 223250-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-N-pivaloyloxymethyl-2'-O-cyanomethyluridine
• 英文别名: [3-[(2R,3R,4R,5R)-3-(cyanomethoxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 223250-29-1
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₈
• 分子量: 397.385
• InChiKey: KRPZOPOWXFRXCE-FMKGYKFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  153.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-pivaloyloxymethyl-2'-O-cyanomethyluridine 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-3-N-pivaloyloxymethyl-2'-O-cyanomethyluridine-3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  2′- O-（氨基甲酰基甲基）寡核糖核苷酸

  摘要：

  使用受保护的2' - O-氰基甲基核糖核苷-3'- O-亚磷酰胺基结构单元，在自动化DNA合成仪上合成了包含2'- O-氰基甲基核糖核苷酸的完全修饰寡核苷酸。2'- Ô -cyanomethyloligoribonucleotides进行合成后变换成2'- ö期间用氨水标准的脱保护条件-carbamoylmethyloligoribonucleotides。使用最终低聚物的离子交换HPLC和MALDI质谱法证明了完全转化。2′- O-氨基甲酰基甲基核糖核苷酸显示，相对于相应的RNA同双链体，具有互补RNA的双链体的解链温度（Tm）大大提高。因此，这些类似物应被证明可用于多种反义应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00126-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 3-((2R,3R,3aR,9aR)-3-cyanomethoxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95.5%的产率得到3-N-pivaloyloxymethyl-2'-O-cyanomethyluridine
  参考文献：
  名称：

  2′- O-（氨基甲酰基甲基）寡核糖核苷酸

  摘要：

  使用受保护的2' - O-氰基甲基核糖核苷-3'- O-亚磷酰胺基结构单元，在自动化DNA合成仪上合成了包含2'- O-氰基甲基核糖核苷酸的完全修饰寡核苷酸。2'- Ô -cyanomethyloligoribonucleotides进行合成后变换成2'- ö期间用氨水标准的脱保护条件-carbamoylmethyloligoribonucleotides。使用最终低聚物的离子交换HPLC和MALDI质谱法证明了完全转化。2′- O-氨基甲酰基甲基核糖核苷酸显示，相对于相应的RNA同双链体，具有互补RNA的双链体的解链温度（Tm）大大提高。因此，这些类似物应被证明可用于多种反义应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00126-x