[(4R,9E)-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-3-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-16-yl] acetate | 1404069-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(4R,9E)-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-3-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-16-yl] acetate
• CAS: 1404069-70-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: MSHARUAXVSSOBC-LLCTXKFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,9E)-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-3-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-16-yl] acetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到[(4R,9E)-2-oxo-4-(2-oxoethyl)-3-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-16-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a potent salicylihalamide A lactam analogue

  摘要：

  首次合成了水杨酸氟代胺A（1）的乳酰胺类似物3。该方法中的一个关键步骤是胺10与二恶烯酮9之间的光化学酰基化偶联，形成酰胺19。随后进行的醋酰化和使用Grubbs第一代催化剂的RCM反应，得到了目标的E-乳酰胺23（E : Z比率为87 : 13）作为主要化合物。将大环乳酰胺23转化为乙烯基碘化物26，随后与二烯酰胺7进行铜催化的交叉偶联，良好地得到氮取代水杨酸氟代胺类似物3。该化合物对多个人类白血病细胞系表现出强效活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26649k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-non-8-en-3-ol 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.25h， 生成 [(4R,9E)-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-3-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-16-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a potent salicylihalamide A lactam analogue

  摘要：

  首次合成了水杨酸氟代胺A（1）的乳酰胺类似物3。该方法中的一个关键步骤是胺10与二恶烯酮9之间的光化学酰基化偶联，形成酰胺19。随后进行的醋酰化和使用Grubbs第一代催化剂的RCM反应，得到了目标的E-乳酰胺23（E : Z比率为87 : 13）作为主要化合物。将大环乳酰胺23转化为乙烯基碘化物26，随后与二烯酰胺7进行铜催化的交叉偶联，良好地得到氮取代水杨酸氟代胺类似物3。该化合物对多个人类白血病细胞系表现出强效活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26649k