5-phenylpent-3-enamide | 160291-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpent-3-enamide
• 英文别名: (E)-5-Phenyl-pent-3-enoic acid amide
• CAS: 160291-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: GDDGLEJMOYJZSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 5-phenylpent-3-enamide 在 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到5-phenyl-4-(p-tolyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  内烯烃的锰催化烃官能化†

  摘要：

  据报道，具有高区域和化学选择性的二聚体Mn（I）催化无偏内烯烃与商业上丰富的有机硼化合物的加氢芳基化和加氢烯基化反应。各种各样的稠密官能化的脂肪族烯基酰胺可以在空气中成功进行位点排他的烃官能化反应，而无需任何外源性的导向助剂，从而以中等至良好的产率提供了结构多样的γ官能化羧酸衍生物的增强的铅库。即使在反应性末端烯烃的存在下，多个烯烃单元之间反应的精确化学选择性也突出了锰催化剂的独特催化特性，伯酰胺出色的官能团相容性进一步补充了其他过渡金属。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000376
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-phenylpropyl)-1,4,2-dioxazol-5-one 在 [(difluoroborylcobaloxime)(triphenylphosphine)] 、 iron(II) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以31%的产率得到5-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Fe/Co协同催化远程去饱和合成不饱和酰胺衍生物

  摘要：

  不饱和酰胺代表天然产物和生物活性分子中常见的官能团，可作为多功能合成构件。在这里，我们报道了一种用于合成远端不饱和酰胺衍生物的铁（II）/钴（II）双催化系统。该转化通过铁氮烯介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 机制进行。随后，自由基中间体在钴肟催化剂的作用下从邻位亚甲基中夺取氢原子，在温和的条件下有效地生成β,γ-或γ,δ-不饱和酰胺衍生物。共介 HAT 的效率可以通过改变不同的辅助设备来调整，突出了该协议的通用性。值得注意的是，这种去饱和方案还适合实际的可扩展性，能够合成不饱和氨基甲酸酯和脲，它们可以很容易地转化为各种有价值的分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14481

文献信息

• Synthesis of β,γ-unsaturated amides via palladium-promoted coupling of organomercurials and vinylic β-lactams
  作者：Richard C. Larock、Shuji Ding

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99607-2

  日期：1989.1

  The reaction of aryl or vinylic mercurials, Li2PdCl4 and vinylic β-lactams affords good yields of the corresponding ring-opened β,γ-unsaturated amides.

  芳基或乙烯基汞，Li 2 PdCl 4和乙烯基β-内酰胺的反应提供了良好产率的相应的开环β，γ-不饱和酰胺。
• <scp>Manganese‐Catalyzed</scp>Hydrocarbofunctionalization of Internal Alkenes^†
  作者：Dongping Wang、Yijie He、Haotian Dai、Congcong Huang、Xiang‐Ai Yuan、Jin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202000376

  日期：2020.12

  structurally diverse γ‐functionalized carboxylic acid derivatives in moderate to good yields. The precise chemoselectivity of the reaction among multiple alkene units even in the presence of reactive terminal alkenes highlights the unique catalytic features of manganese catalyst, and the excellent functional group compatibility of primary amides further complements other transition metals.

  据报道，具有高区域和化学选择性的二聚体Mn（I）催化无偏内烯烃与商业上丰富的有机硼化合物的加氢芳基化和加氢烯基化反应。各种各样的稠密官能化的脂肪族烯基酰胺可以在空气中成功进行位点排他的烃官能化反应，而无需任何外源性的导向助剂，从而以中等至良好的产率提供了结构多样的γ官能化羧酸衍生物的增强的铅库。即使在反应性末端烯烃的存在下，多个烯烃单元之间反应的精确化学选择性也突出了锰催化剂的独特催化特性，伯酰胺出色的官能团相容性进一步补充了其他过渡金属。
• Cooperative Fe/Co-Catalyzed Remote Desaturation for the Synthesis of Unsaturated Amide Derivatives
  作者：Yanjun Wan、Emmanuel Ramírez、Ayzia Ford、Harriet K. Zhang、Jack R. Norton、Gang Li

  DOI：10.1021/jacs.3c14481

  日期：2024.2.21

  Unsaturated amides represent common functional groups found in natural products and bioactive molecules and serve as versatile synthetic building blocks. Here, we report an iron(II)/cobalt(II) dual catalytic system for the syntheses of distally unsaturated amide derivatives. The transformation proceeds through an iron nitrenoid-mediated 1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT) mechanism. Subsequently,

  不饱和酰胺代表天然产物和生物活性分子中常见的官能团，可作为多功能合成构件。在这里，我们报道了一种用于合成远端不饱和酰胺衍生物的铁（II）/钴（II）双催化系统。该转化通过铁氮烯介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 机制进行。随后，自由基中间体在钴肟催化剂的作用下从邻位亚甲基中夺取氢原子，在温和的条件下有效地生成β,γ-或γ,δ-不饱和酰胺衍生物。共介 HAT 的效率可以通过改变不同的辅助设备来调整，突出了该协议的通用性。值得注意的是，这种去饱和方案还适合实际的可扩展性，能够合成不饱和氨基甲酸酯和脲，它们可以很容易地转化为各种有价值的分子。