ethyl 2-[2-(furan-2-ylmethylcarbamoyl)phenylamino]-2-oxoacetate | 1253941-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(furan-2-ylmethylcarbamoyl)phenylamino]-2-oxoacetate
• 英文别名: 2-(2-ethoxy-1,2-dioxoethylamino)-N-furfurylbenzamide；ethyl 2-[2-(furan-2-ylmethylcarbamoyl)anilino]-2-oxoacetate
• CAS: 1253941-38-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: OOVNKFUITZOFPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(furan-2-ylmethylcarbamoyl)phenylamino]-2-oxoacetate 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.33h， 以65%的产率得到ethyl 3-(furan-2-ylmethyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic opening of the quinazoline ring in 3-furfuryl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline derivatives

  摘要：

  Ethyl 3-furfuryl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate extremely readily undergoes hydrolysis in acid, alkaline, or neutral medium with formation of 2-(2-ethoxy-1,2-dioxoethylamino)-N-furfurylbenzamide. The reaction of ethyl 3-furfuryl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate with phenylmagnesium bromide yields N-furfuryl-2-(2-hydroxy-2,2-diphenyl-1-oxoethylamino) benzamide as a result of hydrolytic cleavage of the quinazoline ring.

  DOI：

  10.1134/s1070428010080208
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(furan-2-ylmethyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 2-[2-(furan-2-ylmethylcarbamoyl)phenylamino]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic opening of the quinazoline ring in 3-furfuryl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline derivatives

  摘要：

  Ethyl 3-furfuryl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate extremely readily undergoes hydrolysis in acid, alkaline, or neutral medium with formation of 2-(2-ethoxy-1,2-dioxoethylamino)-N-furfurylbenzamide. The reaction of ethyl 3-furfuryl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate with phenylmagnesium bromide yields N-furfuryl-2-(2-hydroxy-2,2-diphenyl-1-oxoethylamino) benzamide as a result of hydrolytic cleavage of the quinazoline ring.

  DOI：

  10.1134/s1070428010080208