(2R,3R,4S)-4-Benzyloxy-4-phenyl-pentane-1,2,3-triol | 65730-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-4-Benzyloxy-4-phenyl-pentane-1,2,3-triol
• CAS: 65730-30-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: TWNDGAPQHIGOOB-KURKYZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  511.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4R,5R)-4-((S)-1-Benzyloxy-1-phenyl-ethyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yloxy]-trimethyl-silane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-4-Benzyloxy-4-phenyl-pentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  从D-赤-戊糖衍生物立体异构合成手性苄基中心

  摘要：

  摘要描述了根据起始2-戊糖的取代方式，提供具有D-阿拉伯糖（2）或D-核糖（19）立体化学结构的C-苯基支链戊醇的立体特异性格氏加成反应。3,5-O-亚苄基-1-脱氧-D-赤型-2-戊糖（1）与苯基溴化镁的反应立体定向生成3,5-O-亚苄基-1-脱氧-2-C-苯基-D-阿拉伯糖醇（2），其构型是通过核Overhauser实验用其2,4：3,5-二亚苄基乙缩醛（3）确定的。2的酸水解导致新的结晶的1-脱氧-2-C-苯基-D-阿拉伯糖醇（4），进一步表征为其三乙酸酯5。为了选择性地掩盖2的某些羟基，即2,4-O-异亚丙基（6）和2,4-O-羰基（7）衍生物，即4-乙酸酯8，制备4-（三甲基甲硅烷基）和4-（叔丁基二甲基甲硅烷基）醚（10和17），以及相应的2-苯基氨基甲酸酯9（来自8）和11（来自10）。氨基甲酸酯9和11的催化氢解导致苄基中心脱氧并构型反转，得到2（S）-3,5-O-亚苄基-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83185-7