6-amino-3-methyl-1-(p-bromophenyl)uracil | 19677-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-1-(p-bromophenyl)uracil
• 英文别名: 6-amino-1-(4-bromo-phenyl)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Amino-3-methyl-1-(4-brom-phenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin；6-Amino-1-(4-bromophenyl)-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 19677-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 296.123
• InChiKey: XGSWCWQOKYDSHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277 °C
• 沸点：
  407.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-methyl-1-(p-bromophenyl)uracil 在 sodium hydrogensulfide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-Amino-1-(4-bromo-phenyl)-3-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbothioaldehyde
  参考文献：
  名称：

  稳定的硫醛：6-氨基-5-硫代甲酰基尿嘧啶的合成，结构分配和稳定性

  摘要：

  稳定6-氨基-5- thioformyluracils 3A-E合成从6-氨基-1,3-二取代的尿嘧啶开始1A-E在23-98％的产率。根据X射线晶体结构，虽然硫醛3C拥有C = S键的合理双键字符时，硫醛的C = S键的长度3C是比那些动力学稳定的硫醛的较长由于内消旋6-氨基的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00533-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Bromo-phenyl)-1-(2-cyano-acetyl)-1-methyl-urea 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以76%的产率得到6-amino-3-methyl-1-(p-bromophenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Thomas; Augustin, Manfred; Werchan, Hans-Georg, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 8, p. 281 - 283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pyrido[2,3-d]pyrimidines Catalyzed by 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-Butyl Nitrite (TBN)/O2
  作者：Dongping Cheng、Jing-Hua Li、Xiaoliang Xu、Hongshuang Xia、Huafang Gu、Yawei Wang

  DOI：10.1055/a-2156-7470

  日期：2023.12

  uracils/thiouracil with 1,3-diarylpropenes is disclosed. It undergoes oxidative coupling, intramolecular cyclization, and dehydro-aromatization to provide multi-substituted pyrido[2,3-d]pyrimidines/thiopyrido[2,3-d]pyrimidines in moderate to excellent yields. It has the advantages of high atom economy, green terminal oxidant, and metal-free conditions.

  公开了在2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)/亚硝酸叔丁酯(TBN)/O2催化下，尿嘧啶/硫尿嘧啶与1,3-二芳基丙烯的高效串联氧化反应。它经历氧化偶联、分子内环化和脱氢芳构化，以中等至优异的产率提供多取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶/硫代吡啶并[2,3-d]嘧啶。具有原子经济性高、末端氧化剂绿色、无金属条件等优点。
• SHRIDHAR D. R.; RAO K. S.; BHOPALE K. K.; TRIPATHI H. N.; SAI G. S. T., INDIAN J. CHEM., 1980, B19, NO 8, 699-701
  作者：SHRIDHAR D. R.、 RAO K. S.、 BHOPALE K. K.、 TRIPATHI H. N.、 SAI G. S. T.

  DOI：——

  日期：——