4-(4-methoxycarbonylphenyl)-1,3-dithiole-2-thione | 13575-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxycarbonylphenyl)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4-<4-Methoxycarbonyl-phenyl>-1,3-dithiol-2-thion；4-p-Carboxymethyl-phenyl-1,3-dithiolthion；Methyl 4-(2-sulfanylidene-1,3-dithiol-4-yl)benzoate
• CAS: 13575-12-7
• 化学式: C₁₁H₈O₂S₃
• 分子量: 268.381
• InChiKey: XYWZYFLICVICOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 在 [2'-(amino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC]chloro[[5-(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphine-κP]palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以130.5 mg的产率得到4-(4-methoxycarbonylphenyl)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-aryl- and 4-acyl-1,3-dithiole-2-thiones via deprotonative zincation of 1,3-dithiole-2-thione

  摘要：

  AbstractWe have developed deprotonative zincation of 1,3‐dithiole‐2‐thione at the 4‐position. Addition of lithium diisopropylamide to a THF solution of 1,3‐dithiole‐2‐thione containing ZnI2 and LiI generated the corresponding organozinc species. After this zincation, various aryl and acyl groups were installed at the 4‐position by Pd‐catalyzed cross‐coupling reaction with aryl iodides and Cu‐catalyzed acylation with acyl chlorides, respectively.

  DOI：

  10.1002/hc.21432