1-(benzoyl)-5-methylbenzotriazole | 351161-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(benzoyl)-5-methylbenzotriazole
• 英文别名: (5-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(phenyl)methanone；1-benzoyl-5-methyl-1H-benzotriazole；1-Benzoyl-5-methyl-1H-benzotriazol；(5-methylbenzotriazol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 351161-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: HECKJQMXWMJOHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzoyl)-5-methylbenzotriazole 、 苯胺 生成 N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  Mixter, American Chemical Journal, 1895, vol. 17, p. 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 乙醇 、 ammonium chloride 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(benzoyl)-5-methylbenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Micklethwait, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 1403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2-Substituted Indoles from Benzotriazoles and Alkynes by Photoinitiated Denitrogenation
  作者：Michael Teders、Lena Pitzer、Stefan Buss、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.7b01025

  日期：2017.6.2

  Herein, we describe a photoinitiated and regioselective synthesis of 2-substituted indoles under mild reaction conditions. This biologically privileged scaffold was accessed in good yields from N-aroylbenzotriazoles, a quencher class previously identified using our mechanism-based luminescence screening, and terminal alkynes in the presence of a photocatalyst and blue light irradiation. This straightforward

  在本文中，我们描述了在温和的反应条件下光引发和区域选择性合成2-取代的吲哚。可从N-芳酰基苯并三唑（一种以前使用我们的基于机理的发光筛查方法鉴定的猝灭剂）和末端炔烃（在光催化剂和蓝光照射下）的高收率下获得这种生物学特权的支架。这种简单的协议显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，通过基于添加剂的稳健性筛选，评估了反应的温和性和稳健性。反应量子产率的确定和斯特恩-沃尔默研究支持所提出的光引发自由基链机理。
• Silver and Palladium Cocatalyzed Carbonylative Activation of Benzotriazoles to Benzoxazinones under Neutral Conditions
  作者：Zhiping Yin、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03184

  日期：2017.11.17

  A novel and efficient method for the carbonylative activation of benzotriazoles to benzoxazinones has been developed. By using a silver and palladium bimetallic catalyst system, a broad range of benzotriazoles were transformed into the corresponding benzoxazinones in moderate to good yields with excellent functional group tolerance. Notably, this procedure proceeds under neutral conditions.

  已经开发出一种新颖有效的方法，用于苯并三唑羰基化活化为苯并恶嗪酮。通过使用银和钯双金属催化剂体系，各种苯并三唑以中等到良好的收率被转化为相应的苯并三嗪酮，并具有出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程在中性条件下进行。
• Visible-Light-Induced C(sp²)–P Bond Formation by Denitrogenative Coupling of Benzotriazoles with Phosphites
  作者：Yong Jian、Ming Chen、Binbin Huang、Wei Jia、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02288

  日期：2018.9.7

  A visible-light-induced denitrogenative phosphorylation of benzotriazoles is presented, in which diverse substituted aryl phosphonates could be obtained in good to excellent yields. This efficient protocol exhibits good tolerance with various functional groups. Furthermore, the utility of this photochemical protocol is demonstrated by a gram-scale reaction, and a reasonable mechanism is proposed.

  提出了可见光诱导的苯并三唑的脱氮磷酸化，其中可以以良好至优异的产率获得各种取代的芳基膦酸酯。这种有效的协议显示出对各种官能团的良好耐受性。此外，通过克级反应证明了该光化学方案的实用性，并提出了合理的机理。
• Diverse Visible‐Light‐Promoted Functionalizations of Benzotriazoles Inspired by Mechanism‐Based Luminescence Screening
  作者：Michael Teders、Adrián Gómez‐Suárez、Lena Pitzer、Matthew N. Hopkinson、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201609393

  日期：2017.1.16

  Three new visible‐light‐promoted functionalizations of benzotriazole substrates were discovered using a mechanism‐based screening method. ortho‐Thiolated, borylated, and alkylated N‐arylbenzamide products were obtained under mild reaction conditions in a new denitrogenative synthetic approach to functionalized aniline derivatives. The functional group tolerance of the borylation reaction was further

  使用基于机理的筛选方法发现了苯并三唑底物的三个新的可见光促进的官能化。在温和的反应条件下，采用新的脱氮合成方法对官能化的苯胺衍生物进行了邻-硫代，硼化和烷基化的N-芳基苯甲酰胺产品。在基于添加剂的耐用性筛选在光催化转化中的首次应用中，进一步分析了硼酸酯化反应的官能团耐受性。所有功能化都是通过光催化引发的链机制进行的，如确定反应量子产率和进行Stern-Volmer分析所表明的。