2,4,6-trimethylphenyl methoxyacetate | 196078-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,4,6-trimethylphenyl methoxyacetate
• 英文别名: (2,4,6-Trimethylphenyl) 2-methoxyacetate
• CAS: 196078-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: IDTBTVWIJLUBJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylphenyl methoxyacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-甲氧基乙酸酯 、 2,4,6-trimethylphenoxide anion
  参考文献：
  名称：

  Jackman, Lloyd M.; Chen, Xian, Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 37, p. 8681 - 8684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸 、 均三甲苯 在 三苯基膦氯金 、 碘苯二乙酸 作用下， 以32%的产率得到2,4,6-trimethylphenyl methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Oxidative Acyloxylation of Arenes

  摘要：

  A variety of nonactivated hindered aromatic rings are acyloxylated (22 examples, up to 83% yield) in the presence of PPh3AuCl as the catalyst and di(acetoxy)iodobenzene as the oxidant. The reaction proceeds at 110 degrees C in an acid media and allows the formation of both hindered acetoxy and acyloxy derivatives. This methodology nicely complements the Pd-catalyzed arene acyloxylation reaction, which is not operating on hindered substrates and allows the Au-catalyzed unprecedented acyloxylation reaction of arenes, implying various carboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ol202577c

文献信息

• Bulky diarylammonium arenesulfonates as mild and extremely active dehydrative ester condensation catalysts
  作者：Akira Sakakura、Shoko Nakagawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.059

  日期：2006.1

  especially large-scale, fundamental reactions like ester condensations, are highly desirable for many reactions. Bulky diarylammonium pentafluorobenzenesulfonates and tosylates serve as extremely active dehydration catalysts for the ester condensation reaction of carboxylic acids with equimolar amounts of sterically demanding alcohols and acid-sensitive alcohols. Typically, the esterification reaction is performed

  对于许多反应，非常需要对当前化学方法更具环境友好性的替代方法，尤其是大规模的基本反应，如酯缩合。庞大的五氟苯磺酸二芳基铵盐和甲苯磺酸盐是非常有效的脱水催化剂，用于羧酸与等摩尔量的空间需求的醇和酸敏感性醇的酯缩合反应。典型地，酯化反应是在庚烷中，在1mol％催化剂的存在下，在80℃下加热进行的，而不除去水。即使在室温下，也可以在没有溶剂的情况下使用伯醇进行酯化。此外，与4-（N-间苯二甲氨基）聚苯乙烯树脂结合的五氟苯磺酸盐可以循环使用超过10次而不会损失活性。