7-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylamine | 134834-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylamine
• 英文别名: 7-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
• CAS: 134834-78-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O
• 分子量: 319.366
• InChiKey: GVAAANKWXZVCTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-amino-7-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成和亲电试剂反应

  摘要：

  The hydrogenation of 2-amino-5-R-7-R'-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines with NaBH4 led to the formation of 2-amino-5-R-7-R'-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines. Acylation, sulfonylation, and alkylation of these compounds depending on conditions and the reagent character occur at the amino group, atoms N-3 or N-4. The treatment with alkali of 2-amino-3-benzyl-5-R-7-R'-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[1,5-a]pyrimidinium bromide resulted in 2-amino-3-benzyl-5-R-7-R'-3,5,6,7-tetrahydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidine, similar reaction of 2-acetamido-3-benzyl-5-R-7-R'-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidinium bromide gave a mesoionic product of a hydrogen elimination from the amide nitrogen atom.

  DOI：

  10.1134/s107042800805014x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 、 2,3-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DESENKO, S. M.;KOLOS, N. N.;TUEHNI, M.;ORLOV, V. D., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 938-941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Partially hydrogenated 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines as synthons for the preparation of polycondensed heterocycles: reaction with chlorocarboxylic acid chlorides
  作者：Victor M. Chernyshev、Dmitry A. Pyatakov、Andrey N. Sokolov、Alexander V. Astakhov、Eugene S. Gladkov、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.090

  日期：2014.1

  of partially hydrogenated [1,2,4]triazolo[1,5-a:4,3-a′]dipyrimidin-5-ones and pyrimido[2′,1′:3,4][1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-12-ones. It may be more convenient to prepare such compounds through one-pot processes. Some reactions of the synthesized chlorides of polycondensed heterocycles have been studied. Conditions have been found to effect the selective synthesis of free bases, oxidative aromatization

  部分氢化的2-氨基- [1,2,4]三唑并[1,5一]嘧啶和2-氨基- [1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉与氯乙酸的氯化物反应，3-氯丙酸和4-氯丁酸在0–5°C下通过2-氨基的酰化反应生成酰胺。在DMF引线在80-90℃加热该相应的3-氯丙衍生物选择性在N-3分子内烷基化形成氯化物的部分氢化[1,2,4]三唑并[1,5一个：4,3-一个'] dipyrimidin -5-酮和嘧啶并[2'，1'：3,4] [1,2,4]三唑并[5,1- b] quinazolin-12-ones。通过一锅法制备此类化合物可能更方便。已经研究了缩合杂环的合成氯化物的一些反应。已经发现条件影响游离碱的选择性合成，二氢嘧啶循环的氧化芳构化或水解，以及嘧啶酮环的选择性水解裂解或消除。一些所得的化合物代表新的中离子杂环。
• Cyclocondensation of chalcones with di- and triamino-1,2,4-triazoles
  作者：S. M. Desenko、N. N. Kolos、M. Tu�ni、V. D. Orlov

  DOI：10.1007/bf00509707

  日期：1990.7
• Improved synthesis of 2-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：V. M. Chernyshev、A. N. Sokolov、V. A. Taranushich

  DOI：10.1134/s1070427206070172

  日期：2006.7

  An improved procedure is suggested for preparing 2-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines from 3,5-diamino-1,2,4-triazole and unsaturated aromatic ketones, with acetyl protection of the amino group in the step of oxidation of 2-amino-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines.
• Synthesis and pharmacological activity of N-pyrimidinylsuccinaminic acids and succinimides
  作者：S. M. Desenko、V. D. Orlov、V. V. Lipson、E. N. Ryndina、A. V. Chuvurin、A. A. Kirichenko、N. I. Gorbenko

  DOI：10.1007/bf02218988

  日期：1994.3
• A new approach to synthesis of 2-sulfonylamino-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：V. M. Chernyshev、A. N. Sokolov、V. A. Taranushich

  DOI：10.1134/s1070427207100175

  日期：2007.10

  A procedure for synthesis of 2-sulfonylamino-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines by sulfonylation of 2-amino-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines, followed by oxidation of intermediate 2-sulfonylamino4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines, was suggested.