1,3-bis[2-[1,3-bis[2-[[(1R,2S,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]oxy]ethoxy]propan-2-yloxy]ethoxy]propan-2-ol | 645410-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,3-bis[2-[1,3-bis[2-[[(1R,2S,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]oxy]ethoxy]propan-2-yloxy]ethoxy]propan-2-ol
• CAS: 645410-68-0
• 化学式: C₆₉H₁₁₆O₃₃
• 分子量: 1473.66
• InChiKey: XCUGIWFWHBQIPV-NZAQVEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  316
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[2-[1,3-bis[2-[[(1R,2S,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]oxy]ethoxy]propan-2-yloxy]ethoxy]propan-2-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以66%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[2-[2-[2-[3-[2-[1,3-bis[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]propan-2-yloxy]ethoxy]-2-hydroxypropoxy]ethoxy]-3-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]propoxy]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  甘油和甘油乙二醇甘油二聚体

  摘要：

  复杂寡糖的结构部分与糖识别蛋白之间的非共价相互作用对于许多细胞通讯现象至关重要。这些配体-受体复合物的这种相互作用的特异性和稳定性是通过糖配体的多个拷贝与相应数量的蛋白质受体之间的多价相互作用来实现的。因此，在容易获得的支架分子上呈现多拷贝糖配体的物质似乎是研究多价相互作用及其可能抑制作用的有前途的工具。这种多价糖模拟物可以通过将糖残基连接到树枝状聚合物的表面官能团来制备。在我们的工作过程中，我们已经制备了具有甘油和甘油乙二醇聚醚支架的新型多糖树枝状聚合物。选择异亚丙基保护的羟乙基甘露糖苷作为碳水化合物成分，通过收敛方法构建树枝状结构，其特征是迭代威廉姆森醚化和臭氧分解/氢化物还原步骤。这种结构的脱保护代表是大肠杆菌甘露糖结合凝集素的潜在抑制剂。对三种代表性化合物进行脱保护，并检查它们的抗粘附性能。还根据合成化学评估了这些糖树枝状聚合物的路线。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300413
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7S,9R)-7-[2-[2-[2-[2-[2-[1,3-bis[2-[[(1R,2S,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]oxy]ethoxy]propan-2-yloxy]ethoxymethyl]prop-2-enoxy]ethoxy]-3-[2-[[(1R,2S,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]oxy]ethoxy]propoxy]ethoxy]-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到1,3-bis[2-[1,3-bis[2-[[(1R,2S,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]oxy]ethoxy]propan-2-yloxy]ethoxy]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甘油和甘油乙二醇甘油二聚体

  摘要：

  复杂寡糖的结构部分与糖识别蛋白之间的非共价相互作用对于许多细胞通讯现象至关重要。这些配体-受体复合物的这种相互作用的特异性和稳定性是通过糖配体的多个拷贝与相应数量的蛋白质受体之间的多价相互作用来实现的。因此，在容易获得的支架分子上呈现多拷贝糖配体的物质似乎是研究多价相互作用及其可能抑制作用的有前途的工具。这种多价糖模拟物可以通过将糖残基连接到树枝状聚合物的表面官能团来制备。在我们的工作过程中，我们已经制备了具有甘油和甘油乙二醇聚醚支架的新型多糖树枝状聚合物。选择异亚丙基保护的羟乙基甘露糖苷作为碳水化合物成分，通过收敛方法构建树枝状结构，其特征是迭代威廉姆森醚化和臭氧分解/氢化物还原步骤。这种结构的脱保护代表是大肠杆菌甘露糖结合凝集素的潜在抑制剂。对三种代表性化合物进行脱保护，并检查它们的抗粘附性能。还根据合成化学评估了这些糖树枝状聚合物的路线。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300413