4-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)furan-2(5H)-one | 1019196-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-4-thiophen-2-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 1019196-86-1
• 化学式: C₈H₆O₃S
• 分子量: 182.2
• InChiKey: LITSROGDUCPSCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-乙酸甲酯 、 羟乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到4-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基电子酸：高效制备和用作硫代乙酸的前体

  摘要：

  通过串联酯交换反应/ Dieckmann缩合反应，用叔丁醇钾处理芳基乙酸甲酯和羟基乙酸甲酯的混合物，一步制得3-芳基酸。在三个步骤中，由3-（4-甲氧基苯基）tetronic酸合成了几种蘑菇或地衣颜料的硫化松香酸，这三个步骤涉及相应的二价阴离子与α-酮酸酯的反应以及所获得的叔醇的脱水成（E）的混合物-和（Z）-烯烃，它们在254nm的紫外线辐射下转化为天然（E）-异构体。樟脑酸，4,4'-二甲氧基硫代乙酸的合成，以及最近分离出的甲基3'，5'-dichloro-4,4'-di- O的首次合成因此，以有效的方式获得了苹果酸-草酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/jo802038z

文献信息

• One-Pot Synthesis of Tetronic Acids from Esters
  作者：Thierry Le Gall、Aurélie Mallinger、Charles Mioskowski

  DOI：10.1055/s-2008-1032061

  日期：2008.2

  Tetronic acids substituted by various groups were synthesized in one pot from the corresponding aryl- or heteroarylacetic acid esters and hydroxyacetic acid esters, by a tandem process involving a transesterification and a subsequent Dieckmann cyclization.

  通过涉及酯交换和随后的 Dieckmann 环化的串联方法，由相应的芳基-或杂芳基乙酸酯和羟基乙酸酯在一锅中合成被各种基团取代的 Tetronic 酸。