(Z)-2-{(2R,3S)-2-Benzenesulfonylsulfanyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methanesulfonyloxy-but-2-enoic acid methyl ester | 91618-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (Z)-2-{(2R,3S)-2-Benzenesulfonylsulfanyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methanesulfonyloxy-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S)-2-(benzenesulfonylsulfanyl)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylsulfonyloxybut-2-enoate
• CAS: 91618-73-4
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₉S₃Si
• 分子量: 593.816
• InChiKey: DKURMQXTUAWLRQ-FYINFDKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-{(2R,3S)-2-Benzenesulfonylsulfanyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methanesulfonyloxy-but-2-enoic acid methyl ester 在 sodium hydrogensulfide 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Penem抗生素的脱硫方法。三，3-甲基-2-噻吩并-4-羧酸盐的合成和脱硫

  摘要：

  用硫化物或氢硫化物盐置换许多2-氧-氮杂环丁烷-4-基硫代衍生物中的离去基团可方便地得到2-噻噻吩，其脱硫得到青霉烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81729-3

文献信息

• Desulphurative approaches to penem antibiotics. III. Synthesis and desulphurisation of 3-methyl-2-thiacephem-4-carboxylates
  作者：Ettore Perrone、Marco Alpegiani、Angelo Bedeschi、Maurizio Foglio、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81729-3

  日期：——

  Displacement of leaving groups from a number of 2-oxo-azetidin-4-ylthio derivatives with sulphide or hydrosulphide salts conveniently affords 2-thiacephem, whose desulphurisation gives penems.

  用硫化物或氢硫化物盐置换许多2-氧-氮杂环丁烷-4-基硫代衍生物中的离去基团可方便地得到2-噻噻吩，其脱硫得到青霉烯。