carbonic acid 7,8-didehydro-1,2:5,6-dibenzocyclooctene-3-yl ester ((6'-hydroxy)hexyl)-1'-amide | 1257084-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: carbonic acid 7,8-didehydro-1,2:5,6-dibenzocyclooctene-3-yl ester ((6'-hydroxy)hexyl)-1'-amide
• CAS: 1257084-30-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: MVIMHSDRNVJBCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid 7,8-didehydro-1,2:5,6-dibenzocyclooctene-3-yl ester ((6'-hydroxy)hexyl)-1'-amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  可点击的氨基酸衍生物调整抗原和佐剂的自组装用于癌症免疫治疗

  摘要：

  氨基酸调节自组装已成为构建各种功能材料的有吸引力的策略。在这里，一系列二苯并环辛炔 (DIBO) 功能化的两亲氨基酸衍生物被设计和筛选为用于癌症免疫治疗的功能性超分子自组装纳米颗粒的构建块。通过组合筛选确定了一种性能最佳的超分子自组装材料（命名为 DA6C1），并且可以通过这种材料调谐卵清蛋白 (OVA) 和 CpG 寡核苷酸的多组分协同自组装轻松制备球形纳米粒子。基于 DA6C1 的纳米疫苗可以显着增强 OVA 和 CpG 对同一骨髓衍生树突细胞 (BMDC) 的细胞摄取，并大大提高 DC 的活化。此外，皮下注射后，这种纳米疫苗迅速流向淋巴结并引发强烈的免疫反应，从而达到有效的预防和治疗效果。因此，我们的工作突出了可点击氨基酸衍生物作为构建纳米疫苗以进行有效免疫治疗的方便而强大的工具的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2021.07.033
• 作为产物：
  描述：

  carbonic acid 7,8-didehydro-1,2:5,6-dibenzocyclooctene-3-yl ester (6'-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy) hexyl)-1'-amide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到carbonic acid 7,8-didehydro-1,2:5,6-dibenzocyclooctene-3-yl ester ((6'-hydroxy)hexyl)-1'-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligoribonucleic Acid Conjugates Using a Cyclooctyne Phosphoramidite

  摘要：

  The conjugation of a ribonucleic acid 16-mer with the cationic amphiphilic peptide penetratin and an anionic hyaluronan tetrasaccharide by means of Cu-free "click" chemistry is reported. The alkyne-functionalized 16-mer was prepared by automated solid-phase synthesis, using a newly developed strained cyclooctyne phosphoramidite in the final coupling. Cycloaddition of the alkyne functionalized RNA to the azide containing biomolecules led to a clean conversion into the corresponding nucleic acid conjugates.

  DOI：

  10.1021/ol102357u

文献信息

• Oligonucleotide Conjugates by Means of Copper-Free Click Chemistry - Expanding the Repertoire of Strained Cyclooctyne Phosphoramidites
  作者：Gijsbert van der Marel、Dmitri Filippov、Pieter van Delft、Evert van Schie、Nico Meeuwenoord、Herman Overkleeft

  DOI：10.1055/s-0030-1260104

  日期：2011.9

  set of four phosphoramidite building blocks containing a strained dibenzocyclooctyne moiety is reported, including one example equipped with a cleavable disulfide linker. Application of these amidites in solid-phase oligonucleotide synthesis yields either 5′- or 3′-cyclooctyne-modified nucleic acids. The strained cyclooctyne-bearing oligonucleotides are used in rapid and clean conjugation reactions with

  报道了一组四个含有应变二苯并环辛炔部分的亚磷酰胺结构单元，包括一个配有可裂解的二硫键的实例。这些亚酰胺在固相寡核苷酸合成中的应用产生5'-或3'-环辛炔修饰的核酸。带有应变的带有环辛炔的寡核苷酸可用于与含叠氮化物（生物）分子的快速清洁偶联反应。 寡核苷酸-菌株诱导的环加成-缀合物-亚磷酰胺-生物缀合物