4,4''-Diphenyl-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-bis(methanol) | 129077-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4''-Diphenyl-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-bis(methanol)
• 英文别名: 6,6''-bis(hydroxymethyl)-4,4''-diphenyl-2,2':6',2''-terpyridine；6,6"-Bis(hydroxymethyl)-4,4"-diphenyl-2,2';6',2"-terpyridine；[6-[6-[6-(hydroxymethyl)-4-phenylpyridin-2-yl]pyridin-2-yl]-4-phenylpyridin-2-yl]methanol
• CAS: 129077-71-0
• 化学式: C₂₉H₂₃N₃O₂
• 分子量: 445.521
• InChiKey: DBGPGRLXDKTKQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-Diphenyl-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-bis(methanol) 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 以29%的产率得到6,6'-Bir(bromomethyl)-4,4''-diphenyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  2,2'：6'，2''-联吡啶衍生物的发光Euro（III）和Ter（III）螯合物的开发用于蛋白质标记

  摘要：

  报告了20种不同螯合物的合成和发光性能，这些螯合物由2,2'：6'，2''-三联吡啶作为能量吸收和供电基团，Eu III和Tb III作为发射离子，亚甲基三乙酸（乙酸）作为稳定的形成螯合物的部分，以及异硫氰酸根合或（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）氨基作为与生物分子偶联的活化部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760323
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 4,4''-diphenyl-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到4,4''-Diphenyl-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-bis(methanol)
  参考文献：
  名称：

  2,2'：6'，2''-联吡啶衍生物的发光Euro（III）和Ter（III）螯合物的开发用于蛋白质标记

  摘要：

  报告了20种不同螯合物的合成和发光性能，这些螯合物由2,2'：6'，2''-三联吡啶作为能量吸收和供电基团，Eu III和Tb III作为发射离子，亚甲基三乙酸（乙酸）作为稳定的形成螯合物的部分，以及异硫氰酸根合或（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）氨基作为与生物分子偶联的活化部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760323

文献信息

• Functionalization of Highly Substituted 2,2′:6′,2″-Terpyridine Derivatives
  作者：Paul Hommes、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201501299

  日期：2016.1

  derivatives bearing 6- and 6″-methyl groups, the functionalization of these substituents was investigated. The direct oxidation or bromination of the methyl groups was not feasible on larger scale; however, a two-step process employing oxidation to the pyridine N-oxides followed by acetic anhydride promoted rearrangement (Boekelheide reaction) furnished the corresponding terpyridine derivatives with 6-

  在容易获得带有 6- 和 6"-甲基的 2,2':6',2"-三联吡啶衍生物的基础上，研究了这些取代基的功能化。甲基的直接氧化或溴化在更大规模上是不可行的；然而，采用氧化成吡啶 N-氧化物然后乙酸酐促进重排（Boekelheide 反应）的两步法以合理的总产率提供了相应的带有 6- 和 6"-乙酰氧基甲基的三联吡啶衍生物。正如几个例子所证明的，这些是合成四齿和五齿配体的优良前体。这种方法允许访问新的功能化 2,2':6',2"-三联吡啶衍生物库。
• Terpyridine derivatives
  申请人：Wallac Oy

  公开号：US05202423A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  The invention pertains to terpyridine compounds having structure (I). These compounds form fluorescent lanthanide chelates with the appropriate metal ions. The fluorescent metal chelates are useful as probes in time-resolved fluorescence spectroscopy.

  该发明涉及具有结构（I）的三吡啶化合物。这些化合物与适当的金属离子形成荧光稀土螯合物。荧光金属螯合物在时间分辨荧光光谱中作为探针是有用的。
• TERPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：WALLAC OY

  公开号：EP0403593B1

  公开（公告）日：1997-03-19
• US5202423A
  申请人：——

  公开号：US5202423A

  公开（公告）日：1993-04-13
• US5324825A
  申请人：——

  公开号：US5324825A

  公开（公告）日：1994-06-28