(5S,6S)-methyl 8-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1-oxo-7-tosyl-7-azaspiro[4.5]dec-8-ene-9-carboxylate | 1373357-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-methyl 8-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1-oxo-7-tosyl-7-azaspiro[4.5]dec-8-ene-9-carboxylate
• CAS: 1373357-87-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇S
• 分子量: 445.493
• InChiKey: PKKOMIIRUUVMCG-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(furan-2-yl(tosylimino)methyl)acrylate 、 sodium (2-oxocyclopentylidene)methanolate 在 1-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-3-(((1R,4aS,10ar)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)thiourea 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(5S,6S)-methyl 8-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1-oxo-7-tosyl-7-azaspiro[4.5]dec-8-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反电子需求Diels-Alder反应的双功能有机催化策略：高效的原位底物生成和激活以构建氮杂螺环骨架。

  摘要：

  烧瓶中的骨架：描述了使用原位底物生成/活化催化模式的标题反应的第一个高对映选择性有机催化形式（请参见方案）。该反应提供了功能化的氮杂螺环骨架的有效对映选择性构建。烯醇盐的原位产生提供了一种在有机合成中使用这种重要亲核试剂的新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201107716