4,6-二氨基甲苯-2-磺酸 | 85153-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,6-二氨基甲苯-2-磺酸
• 英文名称: 4,6-diamino-toluene-2-sulfonic acid
• 英文别名: 4,6-Diamino-toluol-2-sulfonsaeure；4,6-Diaminotoluene-2-sulphonic acid；3,5-diamino-2-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 85153-45-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 202.234
• InChiKey: AFUHLZJMSIKUOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2921519090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 生成 4,6-二氨基甲苯-2-磺酸
  参考文献：
  名称：

  Bueckel, Chemisches Zentralblatt, 1904, vol. 75, # I, p. 1410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wasserlösliche faserreaktive grüne Phthalocyanin-Azofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung sowie die neuen Phthalocyaninpyrazolon-Zwischenprodukte und deren Herstellung
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0001614A1

  公开（公告）日：1979-05-02

  Wasserlösliche faserreaktive grüne Phthalocyanin-Azofarbstoffe der Formel I worin Pc der Rest eines Phthalocyanins, 8 ein zweiwertiger aliphatischer oder aromatischer Rest, D und D' zweiwertige aromatische Reste, A und y faserresktive Reste, hot und X zweiwertige Brückengileder, R, und R,' Wassertoff oder einwertige aliphatische oder aromatische Reste, R2 und R3 Wasserstoff oder einwertige aliphatische Reste, k - 1, 2 odlr 3; g = 0 oder 1; m = 1, oder 3; n 0 oder 1 und p = 0 oder 1 ist, wobei k+g+m = 3 oder 4 und n+p = 1 ist, und ihre Alkali, Ammonium oder Erdalkalisalze, ihre Herstellung durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel II ein Pyrazolon der allgemeinen Formel III worin jeweils die variablen Reste und Indices die oben angegebene Bedeutung haben oder, sofern p = 0 ist, durch Acylierung eines Farbstoffs der Formel I worin die variablen Reste und Indices die oben angebenen Bedeutungen haben, mit einen Chlorid der Formel IV in der A die oben angebene Bedeutung hat. ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilien, bestehend aus oder enthaltend Fasern aus Wolle, Polyamid oder Zellulose, sowie Pyrazolone der Formel III und deren Herstellung durch Kuppein eines diazotierten Amins der Formel V b worin die variablen Reste und Indices die oben genannten Bedeutungen haben und M für het R,' oder C1 steht mit einem Bemsteinsäurederivat der Formel VI worin R3' und R3" die oben für R3 genannte Bedeutung außer der von Wasserstoff haben und Z Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder Alkoxycarbonyl bedeutet, alkalische Cyclisierung der erhaltenen Hydrazons zum Pyrazolon, gegëbenenfalls Verseifung der Estergruppe -COOR3' und, sofern M für C1 steht, Umsetzung des Pyrazolons miteiner Verbindung der Formel

  一种水溶性纤维活性绿色酞菁偶氮染料，其式为 I 其中 Pc 是酞菁的基团、 8 是二价脂肪族或芳香族基、 D 和 D'是二价芳香基、 A 和 y 是纤维反应基、 热和 X 是二价桥基、 R 和 R' 氢或一价脂肪族或芳香族自由基、 R2 和 R3 为氢或一价脂肪族基、 k - 1、2 或 3；g = 0 或 1；m = 1 或 3； n 为 0 或 1，p = 0 或 1、 其中 k+g+m = 3 或 4，n+p = 1、 及其碱金属盐、铵盐或碱土金属盐、 通过偶联式 II 的重氮化胺制备它们 通式 III 的吡唑酮 在每种情况下，可变基团和指数具有上述含义，或者，如果 p = 0，则通过式 I 的染料酰化制备。 式 IV 的氯化物进行酰化，其中可变基团和指数具有上述含义 它们用于由羊毛、聚酰胺或纤维素纤维组成或含有这些纤维的纺织品的染色和印花，以及式 III 的吡唑酮和通过将式 V b 的重氮化胺偶联而制备的吡唑酮。 式中的可变基和指数具有上述含义，M 代表 het R、'或 C1 与式 VI 的贝姆斯特酸衍生物偶合 将得到的腙进行碱性环化以得到吡唑酮，可选择对酯基 -COOR3'进行皂化，如果 M 为 C1，则将吡唑酮与式 VI 的化合物反应。
• Wasserlösliche faserreaktive grüne Phthalocyanin-Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0001451A1

  公开（公告）日：1979-04-18

  Wasserlösliche faserreaktive Phthalocyanin-Azofarbstoffe der Formel I worin Pc den Rest eines Phthalocyanins, D den zweiwertigen Rest eines aromatischen Kohlenwasserstoffs, ar den zweiwertigen Rest eines aromatischen Kohlenwasserstoffs oder eines araliphatischen Kohlenwasserstoffs, dessen Alkylenkette über -N- an den Rest des Cyanurchlorids ge- bunden ist, B den zweiwertigen Rest eines aliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffs, A eine aliphatische oder aromatische Acylgruppe oder einen faserreaktiven Rest, R, Wasserstoff. Alkyl oder Phenyl, R2, R3, R3', R3", R3"', R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl, hal ein Halogenatom, X ein Brückenglied, k = 1, 2 oder 3; g = 0 oder 1; m = 1, 2 oder 3; n = 0 oder 1 bedeuten, wobei k + g + m = 3 oder 4 ist, und ihre Alkali-, Ammonium- oder Erdalkalisalze, ihre Herstellung durch Kupplung eines diazotierten Amins der Formel II auf ein Pyrazolon der allgemeinen Formel III worin jeweils die variablen Reste und Indices die oben angegebene Bedeutung haben, oder durch Kondensation eines Aminoazofarbstoffs der allgemeinen Formel VI in der ar, D, A, R3", R3''', R4, X und n die oben angegebene Bedeutung haben, mit der Ausnahme, daß A nicht die Bedeutung eines Dihalogentriazinrestes hat, mit 1 Mol eines Dihalogentriazinderivats der Formel VII worin die variablen Reste und Indices die oben angegebene Bedeutung haben, oder durch Kondensation eines Azofarbstoffs der allaemeinen Formel IV in der ar, D, A, R3", R3''', R4, hal, X und n die oben angegebene Bedeutung haben, mit der Ausnahme, daß A nicht die Bedeutung eines Dihalogentriazinrestes hat, mit einem Phthalocyaninderivat der Formel V worin die variablen Reste und Indices die oben angegebene Bedeutung haben, und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilien, bestehend aus oder enthaltend Fasern aus Wolle, Polyamid oder Zellulose, sowie die Phthalocyaninpyrazolone der Formel III, worin die variablen Reste und Indices die oben angegebene Bedeutung haben sowie deren Herstellung durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel X worin die variablen Reste und Indices die oben angegebene Bedeutung haben und wobei die freie Aminogruppe an ein aromatisches C-Atom des Restes ar gebunden ist, mit einem Bernsteinsäurederivat der Formel XI worin R4' und R4" die oben für R4 genannte Bedeutung außer der von Wasserstoff haben und Z Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder Alkoxycarbonyl bedeutet, alkalische Cyclisierung des erhaltenen Phthalocyaninhydrazons unter Abspaltung des Alkohols R4"OH und gegebenenfalls Verseifung der Estergruppe COOR4'.

  一种水溶性纤维活性酞菁偶氮染料，其式为 I in which Pc is the radical of a phthalocyanine, D is the divalent radical of an aromatic hydrocarbon, ar is the divalent radical of an aromatic hydrocarbon or of an araliphatic hydrocarbon whose alkylene chain is bonded to the radical of the cyanuric chloride via -N-, B is the divalent radical of an aliphatic, aromatic or araliphatic hydrocarbon, A is an aliphatic or aromatic acyl group or a fibre-reactive radical, R, is hydrogen, alkyl or phenyl, R2, R3, R3', R3", R3"', R4, independently of one another, are hydrogen or alkyl, hal is an aliphatic or aromatic acyl group or a fibre-reactive radical, R, is hydrogen, alkyl or phenyl, R2, R3', R3", R3"', R4, independently of one another, are hydrogen or alkyl, hal is an aliphatic or aromatic acyl group or a fibre-reactive radical, R烷基或苯基，R2、R3、R3'、R3"、R3"'、R4 相互独立地为氢或烷基，hal 为卤素原子，X 为桥基，k = 1、2 或 3；g = 0 或 1；m = 1、2 或 3；n = 0 或 1，其中 k + g + m = 3 或 4，以及它们的碱金属盐、铵盐或碱土金属盐，它们的制备方法是将式 II 的重氮化胺与式 II 的吡唑酮偶联起来 与通式 III 的吡唑酮偶联的制备方法 在每种情况下，可变基团和指数具有上述含义，或通过缩合通式 VI 的氨基偶氮染料制备 其中 ar、D、A、R3"、R3'''、R4、X 和 n 如上文所定义，但 A 不是二卤代三嗪基，与 1 摩尔式 VII 的二卤代三嗪衍生物缩合 其中可变基团和指数的含义同上，或通过缩合式 IV 的偶氮染料 其中 ar、D、A、R3"、R3'''、R4、hal、X 和 n 具有上述含义，但 A 不具有二卤三嗪基的含义，与式 V 的酞菁衍生物缩合 式 V 的酞菁衍生物，其中可变基团和指数具有上述含义，以及它们在由羊毛、聚酰胺或 纤维素纤维组成或含有这些纤维的纺织品染色和印花中的用途，以及式 III 的酞菁吡唑 酮、 其中可变基团和指数具有上述含义，以及通过与式 X 的重氮化胺偶联制备它们 式 XI 的琥珀酸衍生物，其中可变基和指数具有上述含义，游离氨基与基 ar 的芳香 C 原子键合 其中 R4'和 R4 "具有除氢以外的 R4 的上述含义，Z 为氢、烷基、苯基或烷氧基羰基，将得到的酞菁腙进行碱性环化，消除醇 R4 "OH，并可选择皂化酯基 COOR4'。
• Wasserlösliche Pyridon-Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0078009A1

  公开（公告）日：1983-05-04

  Wasserlösliche Monoazoverbindungen, die als faserreaktive Farbstoffe verwendbar sind und die der allgemeinen Formel x entsprechen, in welcher R' ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe oder ein Chloratom ist, R2 ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe bedeutet, R3 eine niedere Alkylgruppe ist, die durch Hydroxy, niederes Alkanoylamino, Sulfato, Carboxy oder Sulfo substituiert ist, R ein Wasserstoffatom, die Carbamoyl-, Cyan- oder Sulfogruppe bedeutet, D den Phenylenrest darstellt, der durch eine oder zwei Sulfogruppen und gegebenenfalls eine niedere Alkylgruppe substituiert ist, X ein Chlor- oder Fluoratom darstellt und Y die Vinylgruppe oder eine Äthylgruppe bedeutet, die in β-Stellung einen als Anion alkalisch eliminierbaren Rest gebunden enthält. Diese Azoverbindungen lassen sich in an und für sich bekannter Weise durch Umsetzung der entsprechenden Ausgangsverbindungen: Cyanurchlorid oder Cyanurfluorid, einer Phenylendiamin-monosulfonsäure oder -disulfonsäure, die durch niederes Alkyl substituiert sein können, einer Anilinverbindung und einer Pyridon-Kupplungskomponente der Formeln 1 (worin R', R2, R3, R und Y die obengenannten Bedeutungen haben) herstellen. Die neuen Azoverbindungen dienen als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von hydroxy- und/ oder carbonamidgruppenhaltigen Fasem, wie Cellulosefasern, Wolle oder synthetischen Polyamidfasem, oder von Leder. Auf diesen Materialien liefern sie, insbesondere nach den Applikations- und Fixiermethoden für faserreaktive Farbstoffe, farbstarke Fährbungen mit guten Echtheitseigenschaften.

  可用作纤维活性染料的水溶性单偶氮化合物，其通式为 x 其中 R' 是氢原子、低级烷基或低级烷氧基或氯原子，R2 是氢原子、低级烷基或低级烷氧基，R3 是被羟基、低级烷酰氨基、硫酸基、羧基或磺基取代的低级烷基，R 是氢原子、代表氨基甲酰基、氰基或磺酰基，D 代表被一个或两个磺酰基和可选的低级烷基取代的亚苯基，X 代表氯原子或氟原子，Y 代表乙烯基或乙基，乙烯基在 β 位上含有一个可被碱消除为阴离子的键。 这些偶氮化合物可以通过与相应的起始化合物反应，以本身已知的方式获得：三聚氰酰氯或三聚氰氟化物、可被低级烷基取代的苯二胺单磺酸或二磺酸、苯胺化合物和式 1 中的吡啶酮偶联组分。 (其中 R'、R2、R3、R 和 Y 如上定义）。新型偶氮化合物可用作染料，对含有羟基和/或碳酰胺基团的纤维（如纤维素纤维、羊毛或合成聚酰胺纤维或皮革）进行染色和印花。在这些材料上，它们可提供具有良好牢度特性的浓色染色，尤其是在使用纤维活性染料的应用和固色方法之后。
• Wasserlösliche Monoazo-pyridonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0078024A1

  公开（公告）日：1983-05-04

  Neue wasserlösliche Monoazoverbindungen, die als faserreaktive Farbstoffe verwendbar sind und die der allgemeinen Formel entsprechen, worin R' ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Chloratom ist, R2 ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, R3 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe ist, die durch Hydroxy, niederes Alkanoylamino, Sulfato, Carboxy oder Sulfo substituiert sein kann, R ein Wasserstoffatom, die Sulfomethyl-, Carbamoyl-, Cyan- oder Sulfo gruppe darstellt, D den Phenylenrest bedeutet, der durch eine oder zwei Sulfogruppen und gegebenenfalls eine niedere Alkylgruppe substituiert ist, X eine Monosulfophenoxygruppe bedeutet und Y die Vinylgruppe oder eine Äthylgruppe darstellt, die in β-Stellung einen als Anion alkalisch eliminierbaren Rest gebunden enthält. Diese Azoverbindungen lassen sich in an und für sich bekannter Weise durch Umsetzung der aus der Formel ersichtlichen Komponenten, wie insbesondere den Ausgangsverbindungen: Cyanurchlorid, einer Monosulfophenol-Verbindung, einer Phenylendiamin-monosulfonsäure-oder -disulfonsäure, die durch niederes Alkyl substituiert sein können, einer Anilinverbindung und Pyridon-Kupplungskomponente der allgemeinen Formeln (worin R1, R2, R3, R und Y die obengenannten Bedeutungen haben) herstellen. Die neuen Azoverbindungen dienen als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von hydroxy- und oder carbonamidgruppenhaltigen Fasern, wie Cellulosefasem. Wolle oder synthetischen Polyamidfasern, oder von Leder. Auf diesen Materialien liefern sie, insbesondere nach den Applikations- und Fixiermethoden für faserreaktive Farbstoffe, farbstarke Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.

  可用作纤维活性染料且通式相应的新型水溶性单偶氮化合物 式中：D 是氨基甲酰基、氰基或磺酰基，D 是被一个或两个磺酰基和一个低级烷基取代的亚苯基，X 是单磺酰氧基，Y 是乙烯基或乙基，乙烯基或乙基在 β 位含有一个可在碱性条件下作为阴离子消除的键。 这些偶氮化合物可以按照本身已知的方式，通过反应式中明显的组分，特别是起始化合物来获得：三聚氯氰，单苯酚化合物，可被低级烷基取代的苯二胺单磺酸或二磺酸，苯胺化合物和吡啶酮偶联组分的通式为 (其中 R1、R2、R3、R 和 Y 如上定义）。新型偶氮化合物可用作染料，对含有羟基和/或碳酰胺基团的纤维（如纤维素纤维、羊毛或合成聚酰胺纤维）进行染色和印花。这些染料可用于染色和印花含有羟基和/或碳酰胺基团的纤维，如纤维素纤维、羊毛或合成聚酰胺纤维或皮革。在这些材料上，它们可提供具有良好牢度特性的浓色染色，尤其是在使用纤维活性染料的应用和固色方法之后。
• Reaktivfarbstoffe
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0126265A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Die Erfindung betrifft Verbindungen, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel I entsprechen, in der D einen gegebenenfalls noch weiter substituierten, sulfogruppenhaltigen Phenyl- oder Naphthylrest, n die Zahlen 1 oder 2, R1 Wasserstoff, C1-C10-Alkyl, Cycloalkyl, Benzyl oder einen Rest der Formel C2H4OR4, C2H4-OC2H4OR4, C3H6OR4 oder R2 ein Rest R1 oder sulfogruppenfreies, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, R3 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor oder Sulfo und X für n = 1 mindestens einen reaktiven Rest und für n = 2 eine Gruppe der Formel bedeuten, wobei R4 C1-C4-Alkyl, X1 und X2 reaktive Reste und B ein Brückenglied sind, mit der Maßgabe, daß nicht R1 = R2 = H sind und daß für R2 = Phenylrest und n = 1 X kein Rest der Vinylsulfonreihe ist.

  本发明涉及的化合物以游离酸的形式，符合通式 I 其中 D 是可进一步取代的含硫苯基或萘基、 n 是数字 1 或 2、 R1 是氢、C1-C10 烷基、环烷基、苄基或式 OR4、C2H4-O OR4、C3H6OR4 或 C3H6OR4 的基团。 R2 是基 R1 或不含磺基的任选取代苯基、 R3 是氢、甲基、甲氧基、氯或亚砜，以及 X 在 n = 1 时是至少一个活性基，在 n = 2 时是式中的一个基团 其中 R4 是 C1-C4- 烷基、 X1 和 X2 是活性基，以及 B 是桥基，但 R1 = R2 = H，R2 = 苯基和 n = 1 时 X 不是乙烯基砜系列的基团。