1-diazo-4-methyl-4-phenylpentan-2-one | 180737-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diazo-4-methyl-4-phenylpentan-2-one
• CAS: 180737-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: BCABYXXJRZQBNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-4-methyl-4-phenylpentan-2-one 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3,8a-dihydro-3,3-dimethyl-1(2H)-azulenone
  参考文献：
  名称：

  铑化学酶：在 Dirhodium (II) 羧酸盐催化的类卡宾反应中的 Michaelis-Menten 动力学

  摘要：

  羧酸铑介导的重氮酮反应，包括环丙烷化、CH 插入和芳香 CC 双键加成/电环开环遵循饱和 (Michaelis-Menten) 动力学。铑的轴向配体，包括芳烃和路易斯碱，如腈、醚和酮，通过混合动力学抑制机制抑制这些反应，这意味着它们可以与游离催化剂和催化剂-底物复合物结合。除了重氮基团之外，带有这些基团的重氮化合物也可以表现出底物抑制作用。抑制分析表明，活性催化剂一次仅使用其两个配位点之一进行催化。一些酮表现出有趣的特性，即它们选择性地与催化剂-底物复合物结合。无论连接单元或反应烯烃的环境如何，来自具有相似重氮酮的不同类型反应的动力学常数的相似性表明，速率决定步骤是生成铑卡宾。一种用于不对称合成的非常有用的羧酸铑催化剂，Rh(2)(DOSP)(4)，显示出比非手性催化剂稍慢的动力学参数，这意味着该催化剂的对映选择性是基于减缓其中一个对映体面的反应。反应物，而不是任何类型的配体加速催化。一系列从

  DOI：

  10.1021/ja011599l
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-苯基丁酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-diazo-4-methyl-4-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑化学酶：在 Dirhodium (II) 羧酸盐催化的类卡宾反应中的 Michaelis-Menten 动力学

  摘要：

  羧酸铑介导的重氮酮反应，包括环丙烷化、CH 插入和芳香 CC 双键加成/电环开环遵循饱和 (Michaelis-Menten) 动力学。铑的轴向配体，包括芳烃和路易斯碱，如腈、醚和酮，通过混合动力学抑制机制抑制这些反应，这意味着它们可以与游离催化剂和催化剂-底物复合物结合。除了重氮基团之外，带有这些基团的重氮化合物也可以表现出底物抑制作用。抑制分析表明，活性催化剂一次仅使用其两个配位点之一进行催化。一些酮表现出有趣的特性，即它们选择性地与催化剂-底物复合物结合。无论连接单元或反应烯烃的环境如何，来自具有相似重氮酮的不同类型反应的动力学常数的相似性表明，速率决定步骤是生成铑卡宾。一种用于不对称合成的非常有用的羧酸铑催化剂，Rh(2)(DOSP)(4)，显示出比非手性催化剂稍慢的动力学参数，这意味着该催化剂的对映选择性是基于减缓其中一个对映体面的反应。反应物，而不是任何类型的配体加速催化。一系列从

  DOI：

  10.1021/ja011599l