(22R,23R,24R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one tetraacetate | 108942-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R,24R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one tetraacetate
• 英文别名: 24-epibrassinolide tetraacetate；epibrassinolide tetraacetate
• CAS: 108942-14-9
• 化学式: C₃₆H₅₆O₁₀
• 分子量: 648.835
• InChiKey: XIXZKUJEGKSHOQ-FGWJCRLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R,24R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one tetraacetate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到天丰素
  参考文献：
  名称：

  Khripach, V. A.; Zhabinskii, V. A.; Ol'khovik, V. K., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 11.1, p. 1735 - 1740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ergostan-6-one, 2,3,22,23-tetrakis(acetyloxy)-, (2a,3a,5a,22R,23R)- 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (22R,23R,24R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Khripach, V. A.; Zhabinskii, V. A.; Ol'khovik, V. K., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 11.1, p. 1735 - 1740

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of sulfated brassinosteroids
  作者：Halina A. Zhylitskaya、Natalia M. Chashchina、Raisa P. Litvinovskaya、Margarita I. Zavadskaya、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.06.006

  日期：2017.1

  number of water soluble sulfates of 24‐epibrassinolide including the 2&agr;,3&agr;‐disulfate and all possible monosulfates were synthesized. The target compounds were isolated in crystalline form as the corresponding sodium salts. Pyridine–sulfur trioxide complex was used as sulfating agent followed by transformation of the resulting pyridinium salts into the sodium sulfates by treatment with NaOH.

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点苄基化是部分保护甾体22,23-二醇的有效方法。合成了2,3-二硫酸盐和表芸苔素内酯的四种单硫酸盐。它们在水中的溶解度远高于母体表芸苔素内酯的溶解度。摘要 合成了许多 24-表油菜素内酯的水溶性硫酸盐，包括 2&agr;,3&agr;-disulfate 和所有可能的单硫酸盐。目标化合物以结晶形式分离为相应的钠盐。吡啶-三氧化硫复合物用作硫酸化剂，然后通过用 NaOH 处理将得到的吡啶盐转化为硫酸钠。区域选择性的控制是通过适当使用乙酰基和苄基保护基团来实现的。
• Regio- and stereoselective C–H functionalization of brassinosteroids
  作者：Alaksiej L. Hurski、Aliaksandr G. Kukel、Aliaksandra I. Liubina、Aliona G. Baradzenka、Darya Straltsova、Vadim Demidchik、Pavel Drašar、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.03.010

  日期：2019.6

  Late stage C-H functionalization is a powerful tool for modification of natural compounds. Herein we report that the rhodium-catalyzed reaction of brassinosteroids with aryloxysulfonamides proceeds regio- and stereoselectively at C15 position. The derivative obtained from 24-epibrassinolide was easily transformed to the conjugate with a BODIPY dye bearing unaffected functional groups of the native brassinosteroid.
• CN115716862
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——