5-Benzyloxy-2--pyron-(4) | 68642-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Benzyloxy-2--pyron-(4)
• 英文别名: 5-benzyloxy-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-pyran-4-one；(4-Oxo-5-phenylmethoxypyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 68642-80-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆S
• 分子量: 386.425
• InChiKey: CDTFKCQNEYXYAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-2--pyron-(4) 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 Dimethyl (7aα,11α,12aβ)-10,11,12,12a-tetrahydro-9-trimethylsilyloxy-10-oxo-5H-7a,11-epoxybenzoheptalene-6,6(7H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-吡咯的环加成。秋水仙碱的方法

  摘要：

  将4-吡喃酮，[5-乙酰氧基-4-氧代-4-吡喃-2-基]羰基氯与双（2,2,2-三氯乙基）2-乙烯基-3,4,5-的丙二酸根阴离子偶联。三甲氧基苄基丙二酸酯及其类似物。然后对这些加合物进行分子内热环化（产率61-100％），形成秋水仙碱碳骨架的两个稠合的七元环。将丙二酸酯部分脱保护并定量脱羧，以提供所需的环系统，该环系统在C环中包含从C7a至C11的桥连醚，以及在7位的酮。除去作为H 2 O的桥联醚将得到所需的对pol酮。我们移除以太桥的尝试未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80383-5