1-(3,5-dimethylphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid | 923233-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 923233-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD08445121
• 分子量: 190.242
• InChiKey: AEZQFJBQJQUQRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethylphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(1-(3,5-dimethylphenyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铑催化环丙基CH键的对映选择性硅烷化

  摘要：

  氢硅烷基醚是通过环丙基甲醇与二乙基硅烷的脱氢硅烷化原位生成的，在源自铑前体和双膦的铑催化剂存在下，以高收率和高对映体过量进行环丙基CH键的不对称分子内硅烷化（ S )-DTBM-SEGPHOS。所得的对映体富集的氧杂硅氧烷是 Tamao-Fleming 氧化形成环丙醇的合适底物，同时保留了 C−H 甲硅烷基化的ee值。初步的机制数据表明，C−H 裂解可能是转换限制和对映选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201603153
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯基乙腈 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(3,5-dimethylphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化环丙基CH键的对映选择性硅烷化

  摘要：

  氢硅烷基醚是通过环丙基甲醇与二乙基硅烷的脱氢硅烷化原位生成的，在源自铑前体和双膦的铑催化剂存在下，以高收率和高对映体过量进行环丙基CH键的不对称分子内硅烷化（ S )-DTBM-SEGPHOS。所得的对映体富集的氧杂硅氧烷是 Tamao-Fleming 氧化形成环丙醇的合适底物，同时保留了 C−H 甲硅烷基化的ee值。初步的机制数据表明，C−H 裂解可能是转换限制和对映选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201603153

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Cyclopropane C–H/C–C Activation Sequence Provides Diastereoselective Access to α-Alkoxylated γ-Lactams
  作者：Benoit Audic、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01606

  日期：2020.7.2

  A Cp*Rh(III)-catalyzed C–H/C–C bond activation sequence of cyclopropyl hydroxamates has been developed. The three-component process allows trapping of the intermediate rhodacycle with diazomalonates and an alcohol nucleophile to provide access to synthetically valuable α-alkoxylated γ-lactams with trans diastereoselectivity.

  已经开发出了Cp * Rh（III）催化的环丙基异羟肟酸酯的C–H / C–C键激活序列。三组分过程允许用重氮丙二酸酯和醇亲核试剂捕获中间的铑环，从而提供具有反式非对映选择性的合成有价值的α-烷氧基化γ-内酰胺。