1,2,4-triphenyl-3,5,6-trideuterobenzene | 23578-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4-triphenyl-3,5,6-trideuterobenzene
• CAS: 23578-00-9
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 309.383
• InChiKey: XXCVBOQRPQKVKY-LDKTXMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔-d 在 9,10-二联苯蒽 、 N,N-二异丙基乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1,2,4-triphenyl-3,5,6-trideuterobenzene
  参考文献：
  名称：

  联合光氧化还原和铁催化炔烃的环三聚。

  摘要：

  可见光光催化与金属催化的成功结合最近使得迄今为止未知的化学反应得以发展。将无金属光催化剂和地球丰富的金属催化剂合并的双重机制仍处于起步阶段。我们报道了通过无配体铁催化剂的光氧化还原活化来进行光有机铁催化的炔烃环三聚反应。该反应在非常温和的条件下进行（可见光，20 °C，1 小时），三种催化剂（染料、胺、FeCl 2）的负载量为 1–2 mol%。

  DOI：

  10.1002/anie.202000907

文献信息

• Iron-Catalyzed Cyclotrimerization of Terminal Alkynes by Dual Catalyst Activation in the Absence of Reductants
  作者：Davide Brenna、Matteo Villa、Tim N. Gieshoff、Fabian Fischer、Marko Hapke、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201705087

  日期：2017.7.10

  metals under mild conditions is at the heart of sustainable synthesis. The cyclotrimerization of alkynes is a valuable atom‐efficient reaction in organic synthesis that is enabled by several metal catalysts, including iron. This study reports an effective iron‐catalyzed cyclotrimerization for the regioselective synthesis of 1,2,4‐substituted arenes (1 mol % catalyst, toluene, 20 °C, 5 min). A dual activation

  在温和条件下催化与富含地球的金属进行C-C键形成反应是可持续合成的核心。炔烃的环三聚是有机合成中有价值的原子效率反应，这种反应可通过多种金属催化剂（包括铁）来实现。这项研究报告了一种有效的铁催化的环三聚反应，可用于区域选择性合成1,2,4-取代的芳烃（1 mol％催化剂，甲苯，20°C，5分钟）。双重激活机制（底物去质子化，还原消除）使简单的Fe II预催化剂在没有任何还原剂的情况下具有很高的活性。
• Concerted Catalysis by Adjacent Palladium and Gold in Alloy Nanoparticles for the Versatile and Practical [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes
  作者：Hiroki Miura、Yumi Tanaka、Karin Nakahara、Yuka Hachiya、Keisuke Endo、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/anie.201800973

  日期：2018.5.22

  A Pd‐Au alloy efficiently catalyzed the [2+2+2] cycloaddition of substituted alkynes. Whereas monometallic Pd and Au catalysts were totally ineffective, Pd‐Au alloy nanoparticle catalysts with a low Pd/Au molar ratio showed high activity to give the corresponding polysubstituted arenes in high yields. A variety of substituted alkynes participated in various modes of cycloaddition under Pd‐Au alloy

  Pd-Au合金有效地催化了取代炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应。尽管单金属Pd和Au催化剂完全无效，但Pd / Au摩尔比低的Pd-Au合金纳米颗粒催化剂显示出高活性，可以高收率得到相应的多取代芳烃。在Pd-Au合金催化下，各种取代的炔烃参与了各种环加成反应。Pd-Au合金催化剂具有很高的耐空气性和可重复使用性。
• Unified Electrochemical Synthetic Strategy for [2 + 2 + 2] Cyclotrimerizations: Construction of 1,3,5- and 1,2,4-Trisubstituted Benzenes from Ni(I)-Mediated Reduction of Alkynes
  作者：Sagar Arepally、Ponnusamy Nandhakumar、Gisela A. González-Montiel、Alina Dzhaparova、Gyeongho Kim、Ahyeon Ma、Ki Min Nam、Haesik Yang、Paul Ha-Yeon Cheong、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1021/acscatal.2c01404

  日期：2022.6.17

  potential and impact of organic syntheses, as a selective reaction pathway could be achieved. Herein, we present a unified electrochemical synthetic strategy for the paired electrochemical [2 + 2 + 2] cyclotrimerizations of terminal alkynes to selectively access both 1,3,5- and 1,2,4-regioisomeric trisubstituted benzene derivatives. The regiocontrol in our process can be simply switched by the addition

  电化学获得有机金属氧化还原试剂可以拓宽有机合成的潜力和影响，因为可以实现选择性反应途径。在此，我们提出了一种统一的电化学合成策略，用于末端炔烃的配对电化学 [2 + 2 + 2] 环三聚化，以选择性地获得 1,3,5- 和 1,2,4-区域异构三取代苯衍生物。我们过程中的区域控制可以通过添加羧酸来简单地切换。在酸的存在下，仅合成 1,3,5-异构体，而在没有酸的情况下，主要形成 1,2,4-异构体。这种电化学环三聚作用的范围令人惊讶地广泛且温和有效，可耐受富电子和贫电子底物，包括对氧化还原敏感的溴化物取代。进行了涉及循环伏安法、电子顺磁共振光谱、氘交换和量子力学计算的详细机械研究。从机制上讲，1,3,5-和 1,2,4-选择性之间的枢轴似乎受还原炔烃的质子化控制，这将自由基分布从末端转移到内部位置，从而决定区域控制随后的自由基耦合过程。数据与在 1,3,5-和 1,2,4-过程中通过 Ni(I)