cis-4-acetoxy-1-(methoxycarbonyl)methyl-3-phenoxy-2-azetidinone | 108908-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-4-acetoxy-1-(methoxycarbonyl)methyl-3-phenoxy-2-azetidinone
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R)-2-acetyloxy-4-oxo-3-phenoxyazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 108908-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: JENIKSRPZAEZRQ-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-acetoxy-1-(methoxycarbonyl)methyl-3-phenoxy-2-azetidinone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以53%的产率得到methyl 2-(2-oxo-3-phenoxyazetidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  简明合成4-未取代的氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化下，4-乙酰氧基-β-内酰胺与氢化硅烷反应生成4-未取代的-β-内酰胺，收率好至极佳。

  DOI：

  10.1039/c39870001743
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-acetyl-1-((methoxycarbonyl)methyl)-3-phenoxy-2-azetidinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-4-acetoxy-1-(methoxycarbonyl)methyl-3-phenoxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  简明合成4-未取代的氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化下，4-乙酰氧基-β-内酰胺与氢化硅烷反应生成4-未取代的-β-内酰胺，收率好至极佳。

  DOI：

  10.1039/c39870001743

文献信息

• An extension of barret's procedure for the preparation of potentially valuable carbapenem intermediates
  作者：A Arrieta、P.P Cossío、J.M García、B Lecea、C Palomo

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85104-9

  日期：——

  The reaction between 4-acetoxy-N-alkyl β -lactams and enoxysilanes catalyzed by trimethylsilyl triflate is described. Application of this reaction to 4-acetoxy-N-trimethylsilylmethyl βlactams is also described.

  描述了由三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化的4-乙酰氧基-N-烷基β-内酰胺与环氧乙烷之间的反应。还描述了该反应在4-乙酰氧基-N-三甲基甲硅烷基甲基β-内酰胺上的应用。
• Reagents and synthetic methods. Part 67. Preparation of 4-unsubstituted .beta.-lactams from 4-acetoxyazetidin-2-ones. A formal approach to monobactams and nocardicins
  作者：Ana Arrieta、Begona Lecea、Fernando P. Cossio、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/jo00251a023

  日期：1988.8
• New stereochemical outcomes in the cycloaddition of acid halides or equivalents to cinnamylideneamines: A concise new approach to 4-acetoxyazetidin-2-ones.
  作者：J.M. Aizpurua、F.P. Cossío、B. Lecea、C. Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94274-6

  日期：——
• ARRIETA, A.;COSSIO, F. P.;GARCIA, J. M.;LECEA, B.;PALOMO, C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, C. 3121-3132
  作者：ARRIETA, A.、COSSIO, F. P.、GARCIA, J. M.、LECEA, B.、PALOMO, C.

  DOI：——

  日期：——