ethyl-2-(3',4'-dichlorobenzoyl)-3-di-methylaminopropenoate | 76344-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-2-(3',4'-dichlorobenzoyl)-3-di-methylaminopropenoate
• 英文别名: Ethyl-2-(3',4'-dichlorobenzoyl)-3-dimethylaminopropenoate；ethyl 2-(3,4-dichlorobenzoyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 76344-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₅Cl₂NO₃
• 分子量: 316.184
• InChiKey: CIPLVOHXGTVZKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-(3',4'-dichlorobenzoyl)-3-di-methylaminopropenoate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 以52.4%的产率得到ethyl 5-(3,4-dichlorophenyl)isoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-4-isoxazolecarboxylate-safening agents

  摘要：

  该发明涉及将农作物植物安全化，以利用5-芳基-4-异噁唑甲酸酯或含有这类化合物的组合物减少对处理过的农作物植物的除草剂伤害。该发明还涉及包含乙酰苯胺除草剂和5-芳基-4-异噁唑甲酸酯的新型组合物。

  公开号：

  US04243406A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl-2-(3',4'-dichlorobenzoyl)-3-di-methylaminopropenoate
  参考文献：
  名称：

  在 TEAD 界面 2 发现一个神秘位点——迈向 YAP/TAZ-TEAD 抑制剂的新家族

  摘要：

  Hippo通路通过调节细胞生长、增殖和凋亡参与器官大小控制和组织稳态。它控制转录共激活因子 YAP（Yes 相关蛋白）和 TAZ（具有 PDZ 结合基序的转录共激活因子）的磷酸化，以控制它们的核输入以及它们与 TEAD（转录增强相关域）的相互作用。YAP、TAZ 和 TEAD 在几种癌症中失调，使 YAP/TAZ-TEAD 相互作用成为新兴的抗癌靶点。我们报告了一组三取代吡唑的合成，它们在界面 2 处与 hTEAD2 结合，首次揭示了由 Y382 的苯酚环运动产生的神秘口袋。化合物6破坏 HEK293T 细胞中的 YAP/TAZ-TEAD 相互作用并抑制 MDA-MB-231 细胞中的 TEAD 靶基因和细胞增殖。因此，化合物6是 YAP/TAZ-TEAD 靶向界面 2 的第一个抑制剂。该分子可与其他泛 TEAD 抑制剂如界面 3 配体一起使用，以描述 VGLL与YAP/TAZ 在给定细胞中的相对重要性模型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113835

文献信息

• 5-Aryl-4-isoxazolecarboxylate-safening agents
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04243406A1

  公开（公告）日：1981-01-06

  The invention relates to the safening of crop plants to the use of herbicides using a 5-aryl-4-isoxazolecarboxylate or composition containing such compounds to reduce the herbicidal injury to treated crop plants. The invention is also concerned with novel compositions which comprise an acetanilide herbicide and a 5-aryl-4-isoxazolecarboxylate.

  该发明涉及将农作物植物安全化，以利用5-芳基-4-异噁唑甲酸酯或含有这类化合物的组合物减少对处理过的农作物植物的除草剂伤害。该发明还涉及包含乙酰苯胺除草剂和5-芳基-4-异噁唑甲酸酯的新型组合物。
• Discovery of a cryptic site at the interface 2 of TEAD – Towards a new family of YAP/TAZ-TEAD inhibitors
  作者：Manon Sturbaut、Fabrice Bailly、Mathilde Coevoet、Pasquale Sileo、Martine Pugniere、Maxime Liberelle、Romain Magnez、Xavier Thuru、Marie-Christine Chartier-Harlin、Patricia Melnyk、Muriel Gelin、Frédéric Allemand、Jean-François Guichou、Philippe Cotelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113835

  日期：2021.12

  hTEAD2 at the interface 2 revealing for the first time a cryptic pocket created by the movement of the phenol ring of Y382. Compound 6 disrupts YAP/TAZ-TEAD interaction in HEK293T cells and inhibits TEAD target genes and cell proliferation in MDA-MB-231 cells. Compound 6 is therefore the first inhibitor of YAP/TAZ-TEAD targeting interface 2. This molecule could serve with other pan-TEAD inhibitors such

  Hippo通路通过调节细胞生长、增殖和凋亡参与器官大小控制和组织稳态。它控制转录共激活因子 YAP（Yes 相关蛋白）和 TAZ（具有 PDZ 结合基序的转录共激活因子）的磷酸化，以控制它们的核输入以及它们与 TEAD（转录增强相关域）的相互作用。YAP、TAZ 和 TEAD 在几种癌症中失调，使 YAP/TAZ-TEAD 相互作用成为新兴的抗癌靶点。我们报告了一组三取代吡唑的合成，它们在界面 2 处与 hTEAD2 结合，首次揭示了由 Y382 的苯酚环运动产生的神秘口袋。化合物6破坏 HEK293T 细胞中的 YAP/TAZ-TEAD 相互作用并抑制 MDA-MB-231 细胞中的 TEAD 靶基因和细胞增殖。因此，化合物6是 YAP/TAZ-TEAD 靶向界面 2 的第一个抑制剂。该分子可与其他泛 TEAD 抑制剂如界面 3 配体一起使用，以描述 VGLL与YAP/TAZ 在给定细胞中的相对重要性模型。