3β-Acetoxy-5,10,14-trihydroxy-17β-methoxycarbonyl-5β,14β-oestran | 106628-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-5,10,14-trihydroxy-17β-methoxycarbonyl-5β,14β-oestran
• 英文别名: 5,10,14-Trihydroxy-3β-acetoxy-17β-methoxycarbonyl-5β,14β-oestran；5β,10,14-Trihydroxy-3β-acetoxy-17β-methoxycarbonyl-14β-oestran
• CAS: 106628-25-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₇
• 分子量: 410.508
• InChiKey: CREYVTQZMHCKLI-DXVZXBBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-5,10,14-trihydroxy-17β-methoxycarbonyl-5β,14β-oestran 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3β-Acetoxy-5,10-dihydroxy-17β-methoxycarbonyl-5β-oestr-14-en
  参考文献：
  名称：

  羟色胺类抗氧化剂（3. Teil）Abbau von 10β-Hydroxy-19-norperiplogeninzuÖstron。51.米特伊龙·尤伯·赫尔格斯科德

  摘要：

  通过系统降解10st-hydroxy-19-norperiplogenin（I），stophanthidin的重排产物已转化为10β-hydroxy-19-norandrostane衍生物（XI1和XIV）和雌酮（XIII）。与这些具有众所周知结构的类固醇激素的相关性证实了10β-羟基-19-降钙素原（I）中C-10上叔羟基的确切位置和β取向。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460219
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-O-Acetyl-aglykon-A; 3-O-Acetyl-10β-hydroxy-19-nor-periplogenin 生成 3β-Acetoxy-5,10,14-trihydroxy-17β-methoxycarbonyl-5β,14β-oestran
  参考文献：
  名称：

  羟色胺类抗氧化剂（3. Teil）Abbau von 10β-Hydroxy-19-norperiplogeninzuÖstron。51.米特伊龙·尤伯·赫尔格斯科德

  摘要：

  通过系统降解10st-hydroxy-19-norperiplogenin（I），stophanthidin的重排产物已转化为10β-hydroxy-19-norandrostane衍生物（XI1和XIV）和雌酮（XIII）。与这些具有众所周知结构的类固醇激素的相关性证实了10β-羟基-19-降钙素原（I）中C-10上叔羟基的确切位置和β取向。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460219

文献信息

• Über die Autoxydation des Strophanthidins (2. Teil) Konstitution des neutralen Hauptproduktes. 50. Mitteilung über Herzglykoside
  作者：A. Von Wartburg、J. Binkert、E. Angliker

  DOI：10.1002/hlca.19620450649

  日期：——

  The autoxidation of strophanthidin (I) in concentrated solution yields a neutral main product, aglycone A. Its structure was established as 10β-hydroxy-19-nor-periplogenin (II). The novel cardenolide arises from strophanthidin in a rearrangement reaction involving loss of carbon dioxide; the mechanism is discussed.

  鸟粪蛋白（I）在浓溶液中的自氧化作用产生中性的主要产物糖苷配基A。其结构被确定为10β-羟基-19-去过Perloglogenin（II）。新型心果内酯是在结合二氧化碳而发生的重排反应中，由鸟嘌呤引起的。讨论了该机制。