4-methyl-9-oxo-bicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylic acid ethyl ester | 85704-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-9-oxo-bicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-9-Oxo-4-methyl-bicylo[3.3.1]nonen-(3)-carbonsaeure-(1)-aethylester；4-Methyl-9-oxo-bicyclo[3.3.1]non-3-en-1-carbonsaeure-aethylester；4-Methyl-Δ³-bicyclo<3.3.1>nonen-on-(9)-carbonsaeure-(1)-ethylester；1-Ethoxycarbonyl-4-methyl-bicyclo<3.3.1>non-3-en-9-on；ethyl 4-methyl-9-oxobicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 85704-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ILHNKUBUUOJACB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-9-oxo-bicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 palladium-barium carbonate 、 乙醇 作用下， 生成 4-methyl-9-oxo-bicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes。51. Mitteilung。魏尔特（Weitere Untersuchungen）与布雷德（Grell）的布赖特（Schen Regel）一起。Eine Variante der Robinson 's chen von cyclischenungesättigtenKetonen

  摘要：

  1. Die durch Umsetzung vonγ-氯-巴豆酰氯[1,3-Dichlor-buten-（2）] mit Natrium-cyclanon-（2）-carbonsäure-（1）-esterer erhaltenen Verbindungen IV gehen durch Behandlung mit konz 。Schwefelsäure在β-Keto-carbonsäureesterüber的研究中，被任命为VIIIa级（n = 6，7）或VIIa级（n = 8，13）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320418
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-1-(3-oxo-butyl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 生成 4-methyl-9-oxo-bicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-（3-氧代丁基）-2-氧代环戊烷甲酸甲酯的酸催化环化反应：产物的X射线分析

  摘要：

  的X射线分析证实，甲基1-（3-氧代丁基）-2-氧代环戊烷甲酸乙酯导致形成5-甲基-7-氧代-6-氧杂二环的[3.2.2]壬烷的酸催化环化通过重排反应生成-1-羧酸盐。

  DOI：

  10.1039/c39820001342

文献信息

• Synthesis of (±)-Gymnomitrol. Mn(OAc)₃-Initiated Free-Radical Cyclization of Alkynyl Ketones
  作者：Steven V. O'Neil、Cheri A. Quickley、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo9622338

  日期：1997.4.1

  Mn(OAc)(3)-initiated cyclization of alkynyl ketones in 9-19:1 EtOH/HOAc at 90 degrees C is a useful cyclization procedure in favorable cases. Cyclization of (trimethylsilyl)alkynyl ketone 4e provides 62% of silylalkenes 26 and 27 in the key reaction of a seven-step (16% overall yield) synthesis of gymnomitrol (1) from readily available ketone 23. 9alpha-Hydroxygymnomitryl acetate (2) and 9-oxogymnomitryl

  在有利的情况下，Mn（OAc）（3）在9-19：1 EtOH / HOAc中于90摄氏度下引发炔基酮的环化是一种有用的环化程序。（三甲基甲硅烷基）炔基酮4e的环化反应是由容易获得的酮23合成七步法（总产率为16％）合成裸子油醇（1）的关键反应中，甲硅烷基烯26和27的含量为62％。9α-羟基乙二醛乙酸甘油酯（2）从裸子油醇中制备乙酸和9-氧代庚酰氨基甲酰乙酸（3）。炔丙基环己酮39a-c的环化以40-60％的产率提供双环化合物40-42。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Carbon-Bridged Medium-Sized Rings
  作者：Francis Barabé、Geneviève Bétournay、Gabriel Bellavance、Louis Barriault

  DOI：10.1021/ol901722q

  日期：2009.9.17

  Bicyclo[m.n.1]alkenone frameworks possessing quaternary carbon centers adjacent to a bridged ketone are frequently found in bioactive natural products. Although several methods have been developed to construct such frameworks, most of them are specific to a particular scaffold. Herein, we report a mild and highly efficient method to generate carbon-bridged frameworks of various sizes using phosphino gold(I) catalysts.