methyl N^α-(4-amino-4-deoxy-8-deazapteroyl)-N^δ-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithinate | 132343-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl N^α-(4-amino-4-deoxy-8-deazapteroyl)-N^δ-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithinate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[4-[(2,4-diaminopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 132343-93-2
• 化学式: C₂₉H₃₂N₈O₅
• 分子量: 572.624
• InChiKey: FVGLIMQMIYJTTB-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  196.47
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N^α-(4-amino-4-deoxy-8-deazapteroyl)-N^δ-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithinate 生成 (2S)-5-amino-2-[[4-[(2,4-diaminopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  ROSOWSKY, ANDRE;FORSCH, RONALD A.;BADER, HENRY;FREISHEIM, JAMES H., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1447-1454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diamino-6-(hydroxymethyl)pyrido<3,2-d>pyrimidine 在 三溴化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 methyl N^α-(4-amino-4-deoxy-8-deazapteroyl)-N^δ-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithinate
  参考文献：
  名称：

  叶酸，氨基蝶呤和带有L-鸟氨酸侧链的甲氨蝶呤的新的deaza类似物的合成及其体外生物学活性。

  摘要：

  N alpha-pteroyl-L-鸟氨酸（Pter-Orn）的5-deaza和5,8-dideaza类似物，N alpha-（4-amino）的5-deaza，8-deaza和5,8-dideaza类似物合成了-4-脱氧蝶酰基-L-鸟氨酸（APA-Orn）和Nα-（4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酰基）-L-鸟氨酸（mAPA-Orn）的Nδ-羧甲基衍生物并作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂和培养物中肿瘤细胞生长的抑制剂进行了测试。用N-甲基-（4-氨基苯甲酰基）-N-δ-（苄氧羰基）-L-鸟氨酸甲酯对2-乙酰氨基-6-甲酰基吡啶并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-进行还原胺化，然后除去封闭基团提供了Pter-Orn的5-deaza类似物，而甲基Nα-（4-氨基苯甲酰基）-Nδ-（苄氧基羰基）-L-鸟氨酸酯的N-烷基化与2-氨基-6-（溴甲基）喹唑啉-4（3H）-1，脱保护得到相应的5，8-dideaza类似物。2

  DOI：

  10.1021/jm00108a032