1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-(propyloxy)-2H-isoindole | 99843-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-(propyloxy)-2H-isoindole
• 英文别名: 5-propoxy-isoindoline-1,3-dione；5-Propoxy-isoindolin-1,3-dion；1,3-dihydro-5-(1-propyl)oxy-1,3-dioxo-2H-isoindole；1,3-dioxo-5-propoxy-1,3-dihydroisoindole；5-Propoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 99843-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: BOPMIRKPKUDNSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-(propyloxy)-2H-isoindole 、 -3-hydroxypropyl>-L-leucyl>-N-methyl-L-phenylalaninamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-(propyloxy)-2H-isoindol-2-yl)propyl>-L-leucyl>-N-methyl-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  含有（羧基烷基）氨基锌配体的基质金属蛋白酶抑制剂：P1和P2'残基的修饰。

  摘要：

  系统修饰一系列基质金属蛋白酶的（基于羧基烷基）氨基的抑制剂中假定的P1侧链，可以鉴定2-（1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-苯并[f] isoindol-2作为优选的取代基的R 1-基）乙基赋予对胶原酶和明胶酶的有效抑制作用。随后发现该系列中的P2'-P3'残基可以被小的非肽残基取代，同时保持抑制能力。该系列化合物中的酰亚胺基团可以在中性条件下进行自催化水解。

  DOI：

  10.1021/jm00031a018
• 作为产物：
  描述：

  4-propoxy-phthalic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-(propyloxy)-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Kanewskaja; Brasjunas, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1930; engl. Ausg. S. 1900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic imide derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05854275A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  The invention relates to a compound of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is a cyclic imide group and X, Y, R.sup.2, and R.sup.3 are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing, and methods of using, compounds of the formula I. Compounds of the formula I are useful in the treatment of diseases related to the production of matrix metalloproteinases and tumor necrosis factor.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I ##STR1## 其中R.sup.1是一个环状亚酰亚胺基团，而X、Y、R.sup.2和R.sup.3的定义如本文所述。本发明还涉及含有该化合物的制药组合物和使用该化合物的方法。化合物I的应用于治疗与基质金属蛋白酶和肿瘤坏死因子相关的疾病。
• Inhibitors of MMP-1: an examination of P1′ Cα gem-disubstitution in the N-carboxyalkylamine and glutaramide carboxylate series
  作者：Ralph P. Robinson、Brian J. Cronin、Kathleen M. Donahue、Brian P. Jones、Lori L. Lopresti-Morrow、Peter G. Mitchell、James P. Rizzi、Lisa M. Reeves、Sue A. Yocum

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00304-6

  日期：1996.7

  Modification of the N-carboxyalkylamine 3 by independent replacement of the P-1' NH group for CH2 and introduction of P-1' gem-cyclohexyl substitution affords compounds 5 and 6a which retain appreciable activity against MMP-1 (IC(50)s = 0.023 mu M and 0.09 mu M, respectively). The glutaramide 7a which incorporates both these structural changes also retains potent activity (IC50 = 0.038 mu M). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• US5252560A
  申请人：——

  公开号：US5252560A

  公开（公告）日：1993-10-12
• US5326760A
  申请人：——

  公开号：US5326760A

  公开（公告）日：1994-07-05
• US5854275A
  申请人：——

  公开号：US5854275A

  公开（公告）日：1998-12-29