8-(N,N-dimethylaminocarbonylmethyl)-4,5-dihydro-4-oxo-10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-2-carboxylic acid | 183734-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]吡嗪-8-酮
• 英文名称: 8-(N,N-dimethylaminocarbonylmethyl)-4,5-dihydro-4-oxo-10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-2-carboxylic acid
• 英文别名: 13-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-7-oxo-2,5,8-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,5,10(15),11,13-hexaene-4-carboxylic acid
• CAS: 183734-87-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₄
• 分子量: 352.349
• InChiKey: JJGDCZNQLPEIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-(N,N-dimethylaminocarbonylmethyl)-4,5-dihydro-4-oxo-10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 8-(N,N-dimethylaminocarbonylmethyl)-4,5-dihydro-4-oxo-10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5H,10H-imidazo\x9b1,2-a!indeno\x9b1,2-e!pyrazin-4-one derivatives, preparation

  摘要：

  式(I)化合物，其中R为氢原子或羧基、烷氧羰基、--CO--NR₄R₅、--PO₃H₂或--CH₂OH基团，R₁为-烷基-NH₂、-烷基-NH--CO--R₃、-烷基-COOR₄、-烷基-CO--NR₅R₆或--CO--NH--R₇基团。式(I)化合物具有宝贵的药理特性，是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异噁唑丙酸(AMPA)受体即quisqualate受体的拮抗剂。此外，式(I)化合物是非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体的拮抗剂，更具体地说是NMDA受体甘氨酸调节位点的配体。

  公开号：

  US05902803A1

文献信息

• 1-oxo-1H-inden-2-yl-1H-imidazole-2-carboxylic acid intermediates
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US06057454A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  A compound of formula (II): ##STR1## in which R is a hydrogen atom or a carboxy, alkoxycarbonyl, --CO--NR.sub.4 R.sub.5, --PO.sub.3 H.sub.2 or --CH.sub.2 OH radical, and R.sub.1 is an -alk-NH.sub.2, -alk-NH--CO--R.sub.3, -alk-COOR.sub.4, -alk-CO--NR.sub.5 R.sub.6 or --CO--NH--R.sub.7 radical. The compounds of formula (II) can be used to prepare compounds of formula (I): ##STR2## in which R and R.sub.1 have the same meanings as above. The compounds of formula (I) have valuable pharmacological properties and are antagonists of the .alpha.-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor, also known as the quisqualate receptor. The compounds of formula (I) are also non-competitive antagonists of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor and more specifically are ligands for NMDA receptor glycine modulator sites.

  式（II）的化合物：##STR1## 其中R是氢原子或羧基，烷氧羰基，--CO--NR.sub.4 R.sub.5，--PO.sub.3 H.sub.2或--CH.sub.2 OH基团，而R.sub.1是-烷基-NH.sub.2，-烷基-NH--CO--R.sub.3，-烷基-COOR.sub.4，-烷基-CO--NR.sub.5 R.sub.6或--CO--NH--R.sub.7基团。式（II）的化合物可用于制备式（I）的化合物：##STR2## 其中R和R.sub.1与上述含义相同。式（I）的化合物具有有价值的药理学特性，并且是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的拮抗剂，也称为石菜酸受体。式（I）的化合物也是N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体的非竞争性拮抗剂，更具体地说是NMDA受体甘氨酸调节剂位点的配体。
• DERIVES DE 5H, 10H-IMIDAZO [1,2-a] INDENO [1,2-e] PYRAZIN-4-ONE, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP0820455B1

  公开（公告）日：2001-10-31
• US6057454A
  申请人：——

  公开号：US6057454A

  公开（公告）日：2000-05-02